536-25-4
536-25-4 结构式
基本信息
奥索卡因
邻卡因
新俄妥仿
鄰卡因
甲酯3-氨基-4-羟基苯甲酸
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯
METHYL 3-AMINO-4-HYDROXYBENZOATE
ORTHOCAINE
ORTHOFORM
3-Amino-4-hydroxybenzoic acid methyl ester
3-amino-4-hydroxy-benzoicacimethylester
Aminobenz
Methyl 4-hydroxy-3-aminobenzoate
Methyl m-amino-p-hydroxybenzoate
Orthoderm
Orthoform new
Orthocain
物理化学性质
制备方法
67-56-1
1571-72-8
536-25-4
1. 将3-氨基-4-羟基苯甲酸（0.40 g，2.61 mmol）溶解于无水甲醇（10 mL）中，加入三甲基氯硅烷（TMSCl，0.75 mL，5.94 mmol）。2. 将反应混合物在55°C下搅拌反应48小时。3. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂。4. 所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，得到3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（0.25 g，1.50 mmol，收率57%），为白色固体。5. 取3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（0.20 g）溶解于无水四氢呋喃（THF，10 mL）中，在惰性气氛下加入1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI，0.26 g，1.46 mmol）。6. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。7. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂。8. 残余物用水（15 mL）处理，并用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取。9. 合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。10. 粗产物用乙醇重结晶，得到2-硫烷基苯并[d]恶唑-5-羧酸甲酯（21，0.22 g，1.05 mmol，收率88%），为棕色固体，熔点为203-205°C。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 1314 - 1317
[2] Patent: WO2004/87714, 2004, A1. Location in patent: Page 53
[3] Patent: WO2014/95920, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 1, p. 100 - 109
[5] Heterocycles, 2011, vol. 83, # 12, p. 2851 - 2856