53885-35-1
53885-35-1 结构式
基本信息
盐酸噻氯匹定
5-(2-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-c)pyridine hydrochloride
5-[O-CHLOROBENZYL]-4,5,6,7-TETRAHYDRO-THIENO[3,2-C]PYRIDINE HYDROCHLORIDE
5-[O-CHLOROBENZYL]-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENOL[3,2-C]PYRIDINE HYDROCHLORIDE
TICLOPIDINE
TICLOPIDINE HCL
TICLOPIDINE HYDROCHLORIDE
2-c)pyridine,4,5,6,7-tetrahydro-5-(o-chlorobenzyl)-thieno(hydrochloride
2-c)pyridine,5-((2-chlorophenyl)methyl)-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(hydroc
4-c-32
53-32c
panaldine
ticlid
ticlodix
ticlodone
5-(o-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridinium chloride
ticlodipine hydrochloride
Anagregal, Caudaline, Panaldine, Ticlid, Ticlodix, 5-[(2-Chlorophenyl)-methyl]-4,5,6,7-tetrahydrothienol[3,2-C]pyridine
5-(o-Chlorbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-c)pyridiniumchlorid
tiklid
物理化学性质
制备方法
646-06-0
60612-23-9
53885-35-1
1. 对甲苯磺酰基保护反应: 在1000 mL反应烧瓶中，加入500 mL甲苯、50 g 2-噻吩乙醇和80 g对甲苯磺酰氯，搅拌并控制反应温度为0℃。缓慢滴加47 g三乙胺，滴加时间约30分钟。滴加完毕后，将反应温度升至25℃，继续搅拌反应3小时。反应完成后，加入400 mL水洗涤反应混合物两次，分离甲苯层，直接用于下一步反应。 2. 缩合反应: 将上一步得到的甲苯溶液转移至1000 mL反应烧瓶中，加入114 g邻氯苄胺，加热至90℃反应3小时。反应完成后，将混合物冷却至25℃，搅拌1小时。向滤液中加入200 mL水，用盐酸调节pH至8.5，分离甲苯层。继续滴加盐酸调节pH至5，然后将体系冷却至2℃，搅拌4小时后过滤。滤饼用少量甲苯洗涤，50℃下真空干燥，得到96 g缩合物盐酸盐。 3. 闭环反应: 在1000 mL反应烧瓶中加入96 g缩合物盐酸盐、400 mL 1,3-二氧戊环和5 mL盐酸，加热至90℃反应6小时。反应完成后，将混合物冷却至7℃，搅拌3小时。过滤，滤饼用少量1,3-二氧戊环洗涤，50℃下真空干燥，得到95 g盐酸噻氯匹定。 4. 精制: 在1000 mL反应烧瓶中加入95 g粗品盐酸噻氯匹定和500 mL无水乙醇，搅拌下加热至72℃使固体完全溶解。加入2 g活性炭，热过滤后保温20分钟进行脱色。滤液逐渐冷却至4℃，结晶4小时后过滤。滤饼用少量无水乙醇洗涤，50℃下真空干燥，得到91 g高纯度盐酸噻氯匹定。总收率为82%，纯度为99.9%。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 8, p. 1676 - 1678
[2] Patent: CN105461735, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
[3] Patent: CN105541862, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0019
上下游产品信息
53885-35-1(安全特性,毒性,储运)
常见问题列表
盐酸噻氯匹定是一种抗血小板聚集药，抗血栓药噻氯匹啶的活性成分，用于预防和治疗因血小板高聚集状态引起的心、脑及其它动脉的循环障碍性疾患。
盐酸噻氯匹定适用于预防和治疗因血小板高聚集状态引起的心、脑及其他动脉的循环障碍性疾患和经皮冠状血管介入术的辅助治疗。
因此, 噻氯匹定减少血小板的粘附、抑制血小板的聚集、抑制活性物质的释放、增强血小板的解聚作用,对血小板聚集的各个阶段均有抑制作用,是首屈一指的广谱血小板聚集抑制剂,而且停药后,大多数患者的出血时间和其它血小板功能检查可在1周内恢复至正常。
| Target | Value |
| P2 receptor | ~2 μM |
Ticlopidine HCl 是噻吩并吡啶家族中的一种抗血小板药物。Ticlopidine HCl通过阻断ADP受体改变血小板膜的功能，进而抑制血小板聚集。这阻碍了糖蛋白IIb/IIIa的构象变化，允许血小板结合到纤维蛋白原。Ticlopidine HCl通过激活基础的PGE1诱导的环化酶活性，并阻断PGE2诱导的环化酶增加血小板c-AMP水平来抑制血小板聚集和来自内源性底物的前列腺素合成。