54197-66-9
中文名称
6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮
英文名称
6-Hydroxy-2(1H)-3,4-dihydroquinolinone
CAS
54197-66-9
分子式
C9H9NO2
MDL 编号
MFCD02179410
分子量
163.17
MOL 文件
54197-66-9.mol
更新日期
2025/08/05 09:39:19
54197-66-9 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基-2-(1H)-3,4-二氢喹啉酮6-羟基-3,4-二氢2-(1H)-喹诺酮
N-甲基-4-羟基喹诺酮
喹啉酮
6-羟基-3,4-二氢喹啉酮
6-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮
3,4-二氢-6-羧基-2-(1H)-喹啉酮
6-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-喹啉
6-羟基-2-氧代-3,4二氢喹啉
英文别名
3,4-DIHYDRO-6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE3,4-DIHYDRO-6-HYDROXYQUINOLINONE
6-HQ
6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE
6-HYDROXY-2(1H)-3,4-DIHYDROQUINOLINONE
6-HYDROXY-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2-QUINOLINONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBSTYRIL
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
6-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLONE
6-HYDROXYL-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL
AURORA KA-4814
6-HYDROXY-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE (6-HQ)
6-Hydroxyl-3.4-dihydro-2-(1H)-quinolinone
Intermediate of Cilostazol
Q-2
3,4-Dihydro-6-hydroxy-2-(IH)-quinolinone
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
外观性状浅白色结晶粉末。熔点229-237℃。
熔点236-240 °C
沸点424.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)9.86±0.20(Predicted)
形态neat
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C9H9NO2/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10-8/h2-3,5,11H,1,4H2,(H,10,12)
InChIKeyHOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(O)C=C2)CCC1=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2933790002
制备方法
方法1
19313-87-2
54197-66-9
2) 将98g步骤1）所得的3-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺与N-(4-甲氧基苯基)-3-氯丙烯酰胺、500mL四氢呋喃及98g氯化钯混合。在5MPa压力下，将反应混合物加热至100℃并维持该温度。反应完成后，冷却至室温，再于110℃下保持3小时。随后，进行过滤并将滤液旋转蒸发至干，得到6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮粗品。3) 将步骤2）中得到的6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮粗品溶于50mL乙醇中，进行重结晶，并使用活性炭脱色。过滤后，得到74g 6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮，为灰白色固体，收率为95%。总收率为85%。
参考文献：
[1] Patent: CN108383781, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034
[2] Patent: CN107325078, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039-0040; 0043-0044; 0046-0047; 0049-0050; 0052
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2000, vol. 47, # 1, p. 155 - 162
[4] Heterocycles, 2009, vol. 78, # 1, p. 189 - 195
[5] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660