54622-95-6

中文名称 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸

英文名称 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-1-O-METHYL-D-RIBOSIC ACID

CAS 54622-95-6

分子式 C9H14O6

分子量 218.2

MOL 文件 54622-95-6.mol

更新日期 2025/08/25 15:11:43

54622-95-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸
2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸,97%
(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸

英文别名

2,3Isopropylidene-1methyl-D-ribosic acid, 97%
2,3-O-ISOPROPYLIDENE-1-O-METHYL-D-RIBOSIC ACID
2,3-O-Isopropylidene-1-O-methyl-D-ribosic acid-97%
methyl 2,3-o-isopropylidene-á-d-ribofuranosiduronic acid
Methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosiduronic acid
Methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosiduronic acid
β-D-Ribofuranosiduronic acid, methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-
1-Methoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-5-carboxylic acid
(3AS,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
(3AS,6R,6AR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid

所属类别

有机原料：羧酸类化合物及衍生物

物理化学性质

熔点129-130°C

沸点341.6±42.0 °C(Predicted)

密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度溶于甲醇。

酸度系数(pKa)2.67±0.60(Predicted)

外观White to light yellow Solid

旋光度 (Optical Rotation)-67.369° (C=0.01 g/ml, CHCL3)

InChIInChI=1/C9H14O6/c1-9(2)14-4-5(7(10)11)13-8(12-3)6(4)15-9/h4-6,8H,1-3H3,(H,10,11)/t4-,5?,6-,8?/s3

InChIKeyBTFKDZSYIKUCGF-DSRBPVEZNA-N

SMILES[C@]12([H])OC(C)(C)O[C@@]1([H])C(OC2C(=O)O)OC |&1:0,7,r|

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

安全说明22-24/25

制备方法

方法1

4099-85-8

54622-95-6

以(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇为原料合成2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-d-核糖酸的一般步骤：在0℃下，将KBr（1.70g，14.7mmol）和TEMPO（0.383g，2.45mmol）加入到(3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇（10.0g，49.0mmol）的EtOAc（100mL）溶液中，随后在30分钟内滴加NaOCl（12％，39.5mL，63.7mmol）。反应液用35％HCl调节pH至2，然后在30分钟内加入25％NaCl水溶液（5.76g，63.7mmol），保持室温搅拌。反应持续7小时后完成。调节pH至2-3，用EtOAc萃取产物。合并有机相，用盐水洗涤，MgSO4干燥，过滤后减压浓缩溶剂，得到粗产物。粗产物通过热CH2Cl2中正己烷重结晶纯化，得到白色固体；产量：10.68g（定量）；熔点：128.5-129.5℃（文献值27b：129-131℃）；[α]D20.5 -67.29（c 2.47，CHCl3）。1H NMR（CDCl3, 400MHz）：δ= 10.69（s, 1H）, 5.20（d, J = 6.3Hz, 1H）, 5.09（s, 1H）, 4.69（s, 1H）, 4.59（d, J = 6.0Hz, 1H）, 3.45（s, 3H）, 1.50（s, 3H）, 1.34（s, 3H）。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 20, p. 5246 - 5252

[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302

[3] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 4-5, p. 715 - 724

[4] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5168,5173

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4041 - 4053

图谱信息

2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸(54622-95-6)核磁图(¹HNMR)

2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW025462295604	(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸	54622-95-6	5G	900元
2025/05/22	XW025462295603	(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸	54622-95-6	1G	183元
2025/05/22	XW025462295602	(3AS,4S,6R,6AR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-D] [1,3]二氧杂环戊烯-4-羧酸	54622-95-6	250MG	53元