5467-57-2
中文名称
2-氯喹林-4-羧酸
英文名称
2-CHLOROQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
5467-57-2
分子式
C10H6ClNO2
MDL 编号
MFCD00023940
分子量
207.61
MOL 文件
5467-57-2.mol
更新日期
2025/07/05 18:50:27
5467-57-2 结构式
基本信息
中文别名
2-氯喹林-4-羧酸 英文别名
2-CHLORO-4-CARBOXY QUINOLINE2-CHLOROQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID
A-CHLORO CINCHONINIC ACID
AKOS BB-6908
2-chloroquinazoline-4-carboxylic acid ethyl ester
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点244 °C
沸点368.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.17±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
InChIInChI=1S/C10H6ClNO2/c11-9-5-7(10(13)14)6-3-1-2-4-8(6)12-9/h1-5H,(H,13,14)
InChIKeyICNCOMYUODLTAI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(C(O)=O)=CC=1Cl
制备方法
方法1
15733-89-8
5467-57-2
以2-喹啉酮-4-羧酸为原料合成2-氯喹啉-4-羧酸的一般步骤如下：将2-羟基喹啉-4-羧酸（2.57 g，13.6 mmol）与三氯氧磷（POCl3，25 mL）混合，加热回流24小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入碎冰（300 g）中淬灭。析出的固体经过滤分离，用去离子水充分洗涤，并在高真空条件下干燥，得到白色固体产物2.47 g，收率为87%。产物经1H NMR（CDCl3，300 MHz）和LCMS表征：1H NMR δ 8.67（d，1H，J = 8.4 Hz），7.91（d，1H，J = 8.1 Hz），7.83（s，1H），7.67（t，1H，J = 7.2 Hz），7.54（t，1H，J = 7.2 Hz）；LCMS（m/z）：208（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30774, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1837,1838
[3] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1938, vol. 125, p. 60,69