54840-15-2
中文名称
氧羰酰-4-羟基苯胺
英文名称
4-N-BOC-AMINOPHENOL
CAS
54840-15-2
分子式
C11H15NO3
MDL 编号
MFCD00226573
分子量
209.24
MOL 文件
54840-15-2.mol
更新日期
2025/08/25 11:35:25
54840-15-2 结构式
基本信息
中文别名
氧羰酰-4-羟基苯胺4-(BOC-氨基)酚
N-BOC-4-羟基苯胺
4-(BOC-氨基)苯酚
N-BOC-4-氨基苯酚
4-羟基苯基氨基甲酸叔丁酯
英文别名
4-N-BOC-AMINOPHENOL物理化学性质
熔点143-147 °C(lit.)
沸点288.7±23.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.13±0.26(Predicted)
外观White to off-white Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C11H15NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-8-4-6-9(13)7-5-8/h4-7,13H,1-3H3,(H,12,14)
InChIKeyYRQMBQUMJFVZLF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=CC=C(O)C=C1
制备方法
方法1
24424-99-5
123-30-8
54840-15-2
以二碳酸二叔丁酯和4-氨基苯酚为原料合成氧羰酰-4-羟基苯胺的一般步骤：向含有4-氨基苯酚（10.97g，100.5mmol）和三乙胺（30mL）的甲醇（200mL）溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（24.07g，110.3mmol）。反应混合物在室温（22℃）下搅拌反应14小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（250mL）中，并用0.25N盐酸水溶液（100mL）进行萃取。分离有机相，依次用饱和氯化铵水溶液（3×50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。最后，通过旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体产物氧羰酰-4-羟基苯胺（20.91g，收率100%，ESI-MS（m/z）208.1 [M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: EP1609789, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 51, p. 5757 - 5759
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5728 - 5731
[5] Comptes Rendus Chimie, 2013, vol. 16, # 11, p. 962 - 966