55094-52-5

中文名称 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯

英文名称 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonolactone

CAS 55094-52-5

分子式 C26H26O6

分子量 418.49

MOL 文件 55094-52-5.mol

更新日期 2025/08/19 17:06:31

55094-52-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

起始原料)
1号中间体
伦德西韦杂质4
瑞德西韦杂质21
瑞德西韦中间体I
瑞德西韦1号中间体
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-Γ-内酯

英文别名

-D-RIBONO-1,4-L
JACS-55094-52-5
2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBONOLACTONE
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone
2,2,5-tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lancton
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonic Acid 1,4-lactone
2,3,5-Tris-O-(phenylmethyl)-D-ribonic acid γ-lactone
D-Ribonic acid, 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-, γ-lactone
1, 4-lactone, 2,3, 5-tribenzoxy-D-ribosate-1, 4-lactone
1-Chloro-3,5-di-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose

所属类别

生物化工：单糖

物理化学性质

熔点54-55 °C

沸点576.8±50.0 °C(Predicted)

密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,2-8°C

溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

形态固体

颜色白色至淡黄色

旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

InChIInChI=1/C26H26O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-25H,16-19H2/t23-,24-,25-/s3

InChIKeyLDHBSABBBAUMCZ-HIIPYKDHNA-N

SMILESO([C@@H]1[C@H](OC(=O)[C@@H]1OCC1C=CC=CC=1)COCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:1,2,6,r|

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

16838-89-4

14233-64-8

以2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖为原料合成2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯的一般步骤：将化合物30a（根据J. Org. Chem., 1961, 26, 4605制备；10.0 g，23.8 mmol）溶解于无水DMSO（30 mL）中，并在氮气保护下搅拌。随后加入乙酸酐（20 mL），反应混合物在室温下持续搅拌48小时。通过LC/MS监测反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水（500 mL）中，继续搅拌20分钟。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取水相，合并有机相后用去离子水（3×200 mL）洗涤。弃去水相，有机相经无水MgSO4干燥后减压浓缩至干。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，并通过硅胶柱色谱法进行纯化，使用25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到目标产物30b，收率为96%。1H-NMR（CD3CN）数据：δ 3.63-3.75（m，2H），4.27（d，1H），4.50-4.57（m，3H），4.65（s，3H），4.69-4.80（m，2H），7.25（d，2H），7.39（m，13H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/93608, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 158

[2] Patent: WO2011/35250, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71

[3] Patent: WO2012/12776, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 109

[4] Patent: US2017/71964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0517-0518

[5] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2008, vol. 27, # 5, p. 332 - 344

常见问题列表

简介

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯为酯类有机物，可用作医药中间体。

用途

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯用于药物瑞德西韦的合成制备中。

图谱信息

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯(55094-52-5)核磁图(¹HNMR)

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	46864	2,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone, Thermo Scientific Chemicals	55094-52-5	1g	514元
2025/05/22	46864	2,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone, Thermo Scientific Chemicals	55094-52-5	5g	1548元
2025/05/22	T3955	2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone	55094-52-5	5G	150元