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55453-87-7

中文名称 伊索克酸
英文名称 Isoxepac
CAS 55453-87-7
分子式 C16H12O4
MDL 编号 MFCD00242952
分子量 268.26
MOL 文件 55453-87-7.mol
更新日期 2025/11/24 10:57:34
55453-87-7 结构式 55453-87-7 结构式

基本信息

中文别名
11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-乙酸
伊索克酸
伊索克塞哌酸
伊索克酸 (奥洛他定)
英文别名
(11-OXO-6,11-DIHYDRODIBENZO[B,E]OXEPIN-2-YL)ACETIC ACID
6,11-DIHYDRO-11-OXO-DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID
isoxepac
ND4-B2
artil
e)oxepin-2-aceticacid,6,11-dihydro-11-oxo-dibenz(
hp549
DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID, 6,11-DIOHYDRO-11-OXO
6,11-Hydro-11-Oxo-Dibenz[B,E]Oxepin-2-Acetic Acid
Olapatadine
6,11-DIHYDRO-11-OXO-DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID(FOR OLOPATADINE)
6,11-dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid (Olopatadine)
11-Oxo-6,11-Dihydrobenz(b,e)oxepin-2-Acetic Acid (Isoxepac)
Isoxepac (Dibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid, 6,11-dihydro-11-oxo)
6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin-2-acetic
2-(11-Oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetic acid
6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepine-2-acetic acid
P-720549
所属类别
分析化学:药典标准品和杂质标准品

物理化学性质

熔点130-132°C
沸点528.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.39 g/cm3
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.24±0.10(Predicted)
形态neat
颜色白色至浅黄色至浅橙色
Merck14,5237
InChIInChI=1S/C16H12O4/c17-15(18)8-10-5-6-14-13(7-10)16(19)12-4-2-1-3-11(12)9-20-14/h1-7H,8-9H2,(H,17,18)
InChIKeyQFGMXJOBTNZHEL-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC(CC(O)=O)=CC=C12

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示词危险
危险性描述H301+H311-H315-H319
危险品标志T
危险类别码25-62
安全说明36/37-45
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
RTECS号HQ4110000
危险等级6.1
包装类别III
海关编码2932996560
毒性LD50 orally in rats: 199 mg/kg (Ueno)

制备方法

方法1
2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸

55453-89-9

伊索克酸

55453-87-7

以2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸为原料合成2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸的一般步骤:将步骤4中获得的2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸(总量)与200 mL氯苯加入500 mL四颈烧瓶中,加入75.0 g(0.3753 mol)三氟乙酸酐,于约20℃下搅拌反应4小时。随后,在-10至0℃下,于10分钟内缓慢滴加2.3 g(0.0162 mol)三氟化硼-乙醚络合物,继续搅拌30分钟。反应完成后,分离水相,有机层用200 mL水洗涤。将洗涤后的有机层加入至溶解有7.2 g氢氧化钠的300 mL水溶液中,搅拌30分钟,再次分离水相。向水相中加入2.0 g活性炭,搅拌30分钟后,通过布氏漏斗过滤去除活性炭,并用10 mL水洗涤活性炭。合并滤液与洗涤液,维持温度约40℃,在30分钟内滴加由11.3 g(0.1876 mol)乙酸与50 mL水组成的混合溶液。滴加完毕后,将混合物冷却至0至10℃,通过布氏漏斗过滤收集晶体,并用200 mL水洗涤。所得晶体经减压干燥,得到42.0 g目标产物2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸,产率为96.4%(基于2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸),HPLC纯度为99.9%。HPLC条件:色谱柱为Inertsil ODS-5μm(4.6 mm ID×15 cm);流动相为0.02%三氟乙酸水溶液/乙腈=5/5→3/7(30分钟);检测波长为UV 254 nm。物理性质数据:1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 3.63(s, 2H), 5.30(s, 2H), 7.07(d, J=8.0 Hz, 2H), 7.48(t, J=3.6 Hz, 1H), 7.55(dd, J=7.9 Hz, 2H), 7.67(t, J=7.6 Hz, 1H), 7.78(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.97(d, J=2.0 Hz, 1H)。

参考文献:

[1] Patent: EP2072507, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11

[2] Patent: US2007/232814, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24

[3] Patent: CN104262318, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0056

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 246 - 252

[5] Patent: US4585788, 1986, A

常见问题列表

适应症

伊索克酸可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、伴有瘙痒症状的皮肤疾病。

用途
伊索克酸是非甾体类抗炎药;奥洛他定USP相关化合物C;奥洛他定中发现的杂质。
伊索克酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-W050088伊索克酸
Isoxepac
55453-87-7500 mg500元
2025/05/22HY-W050088伊索克酸
Isoxepac
55453-87-710 mM * 1 mLin DMSO550元
2025/05/22D42426,11-二氢-11-氧二苯并[b,e]氧杂卓-2-乙酸
6,11-Dihydro-11-oxodibenzo[b,e]oxepin-2-acetic Acid
55453-87-71g55元
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