55453-87-7
55453-87-7 结构式
基本信息
伊索克酸
伊索克塞哌酸
伊索克酸 (奥洛他定)
6,11-DIHYDRO-11-OXO-DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID
isoxepac
ND4-B2
artil
e)oxepin-2-aceticacid,6,11-dihydro-11-oxo-dibenz(
hp549
DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID, 6,11-DIOHYDRO-11-OXO
6,11-Hydro-11-Oxo-Dibenz[B,E]Oxepin-2-Acetic Acid
Olapatadine
6,11-DIHYDRO-11-OXO-DIBENZ[B,E]OXEPIN-2-ACETIC ACID(FOR OLOPATADINE)
6,11-dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid (Olopatadine)
11-Oxo-6,11-Dihydrobenz(b,e)oxepin-2-Acetic Acid (Isoxepac)
Isoxepac (Dibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid, 6,11-dihydro-11-oxo)
6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin-2-acetic
2-(11-Oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetic acid
6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepine-2-acetic acid
P-720549
物理化学性质
安全数据
制备方法
55453-89-9
55453-87-7
以2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸为原料合成2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸的一般步骤:将步骤4中获得的2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸(总量)与200 mL氯苯加入500 mL四颈烧瓶中,加入75.0 g(0.3753 mol)三氟乙酸酐,于约20℃下搅拌反应4小时。随后,在-10至0℃下,于10分钟内缓慢滴加2.3 g(0.0162 mol)三氟化硼-乙醚络合物,继续搅拌30分钟。反应完成后,分离水相,有机层用200 mL水洗涤。将洗涤后的有机层加入至溶解有7.2 g氢氧化钠的300 mL水溶液中,搅拌30分钟,再次分离水相。向水相中加入2.0 g活性炭,搅拌30分钟后,通过布氏漏斗过滤去除活性炭,并用10 mL水洗涤活性炭。合并滤液与洗涤液,维持温度约40℃,在30分钟内滴加由11.3 g(0.1876 mol)乙酸与50 mL水组成的混合溶液。滴加完毕后,将混合物冷却至0至10℃,通过布氏漏斗过滤收集晶体,并用200 mL水洗涤。所得晶体经减压干燥,得到42.0 g目标产物2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸,产率为96.4%(基于2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸),HPLC纯度为99.9%。HPLC条件:色谱柱为Inertsil ODS-5μm(4.6 mm ID×15 cm);流动相为0.02%三氟乙酸水溶液/乙腈=5/5→3/7(30分钟);检测波长为UV 254 nm。物理性质数据:1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 3.63(s, 2H), 5.30(s, 2H), 7.07(d, J=8.0 Hz, 2H), 7.48(t, J=3.6 Hz, 1H), 7.55(dd, J=7.9 Hz, 2H), 7.67(t, J=7.6 Hz, 1H), 7.78(d, J=7.6 Hz, 1H), 7.97(d, J=2.0 Hz, 1H)。
参考文献:
[1] Patent: EP2072507, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Patent: US2007/232814, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: CN104262318, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0056
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 246 - 252
[5] Patent: US4585788, 1986, A
