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5552-44-3

中文名称 2,5-吡啶二甲酸二乙酯
英文名称 2,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER
CAS 5552-44-3
分子式 C11H13NO4
分子量 223.23
MOL 文件 5552-44-3.mol
更新日期 2025/08/06 17:23:41
5552-44-3 结构式 5552-44-3 结构式

基本信息

中文别名
2,5-吡啶二甲酸二乙酯
吡啶-2,5-二羧酸二乙酯
英文别名
Nsc79261
Diethyl isocinchomeronate
DIETHYL 2,5-PYRIDINEDICARBOXYLATE
Diethyl pyridine-2,5-dicarboxylate
Isocinchomeronic acid diethyl ester
2,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER
Pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
2,5-Pyridinedicarboxylic acid, 2,5-diethyl ester
2,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER 98+%
所属类别
医药中间体:吡啶类化合物

物理化学性质

熔点46 °C
沸点181 °C / 17mmHg
密度1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.10±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到灰色到棕色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933.39.9200

制备方法

方法1
2,5-二吡啶羧酸

100-26-5

乙醇

64-17-5

2,5-吡啶二甲酸二乙酯

5552-44-3

在15分钟内,将浓硫酸(3.9 mL,71.6 mmol)缓慢滴加到搅拌中的2,5-吡啶二甲酸(3.0 g,17.9 mmol)于无水乙醇(10 mL)中的悬浮液内。随后,将反应混合物加热至回流状态,持续反应18小时。反应完成后,将溶液冷却至室温,并在减压条件下蒸发去除溶剂。向残余物中加入饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液,调节pH至7-8。接着,用乙酸乙酯(EtOAc,4×50 mL)对水相进行萃取。合并所有有机萃取液,用盐水(30 mL)洗涤,随后用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。最后,在减压条件下蒸发溶剂,得到2,5-吡啶二甲酸二乙酯(3.0 g,产率75%),该产物无需进一步纯化即可用于后续实验。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 24, p. 3025 - 3028

[2] Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2010, vol. 14, # 6, p. 469 - 480

[3] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 35, p. 15391 - 15395

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 1, p. 174 - 182

[5] CrystEngComm, 2011, vol. 13, # 8, p. 2915 - 2922

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