56026-36-9
中文名称
6-羟甲基烟酸甲酯
英文名称
Methyl 6-(hydroxymethyl)nicotinate
CAS
56026-36-9
分子式
C8H9NO3
MDL 编号
MFCD00643821
分子量
167.16
MOL 文件
56026-36-9.mol
更新日期
2025/08/22 20:15:23
56026-36-9 结构式
基本信息
中文别名
6-羟甲基-烟酸甲酯 英文别名
6-HYDROXYMETHYL-NICOTINIC ACID METHYL ESTERMETHYL 6-(HYDROXYMETHYL)NICOTINATE
6-Hydroxymethyl-Nicotinic
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点75-78℃
沸点293.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.20±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
InChIInChI=1S/C8H9NO3/c1-12-8(11)6-2-3-7(5-10)9-4-6/h2-4,10H,5H2,1H3
InChIKeyQVLONHSXRWCCAE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(CO)=CC=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
881-86-7
56026-36-9
步骤1. 合成6-（羟甲基）烟酸甲酯（55）：将2,5-吡啶二甲酸甲酯（54; 100.0g，0.51mol）、CaCl2（227.4g，2.05mol）和THF（1100mL）的混合物与EtOH（1200mL）混合，搅拌30分钟。在0℃下，分批加入NaBH4（48.6g，1.28mol）。将反应混合物在室温下搅拌18小时。随后，缓慢加入饱和NH4Cl溶液（1.5L）和水（2.0L），并用二氯甲烷（3×3.0L）萃取。合并有机相，用MgSO4干燥，减压浓缩，得到6-（羟甲基）烟酸甲酯55（82.0g，收率96%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/56549, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 3, p. 650 - 659
[3] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 22, p. 10542 - 10558
[4] Patent: US2010/16373, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[5] Patent: US2016/256578, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0124; 0125