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55583-59-0

中文名称 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
英文名称 2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine
CAS 55583-59-0
分子式 C4H4Cl2N4
MDL 编号 MFCD00792652
分子量 179.01
MOL 文件 55583-59-0.mol
更新日期 2024/02/20 09:55:59
55583-59-0 结构式 55583-59-0 结构式

基本信息

中文别名
2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
2,5-二氨-4,6-二氯嘧啶
英文别名
2,5-DIAMINO-4,6-DICHLOROPYRIMIDINE
2,5-PYRIMIDINEDIAMINE, 4,6-DICHLORO
4,6-DICHLOROPYRIMIDINE-2,5-DIAMINE
AKOS 90003
2,5-Diamino-4,6-Dichloropyrimi
2,5-DIAMINO-4,6-DICHLOROPYRIMIDINE 98+%
4,6-Dichlorpyrimidine-2,5-diamine
所属类别
医药中间体:氯嘧啶

物理化学性质

熔点188-191 °C (decomp)
沸点395.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.715±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO、甲醇(微溶)、水(微溶)
酸度系数(pKa)1.08±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡红色至浅红色
InChIInChI=1S/C4H4Cl2N4/c5-2-1(7)3(6)10-4(8)9-2/h7H2,(H2,8,9,10)
InChIKeyZXWGHENZKVQKPX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(Cl)=C(N)C(Cl)=N1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
Hazard NoteIrritant
海关编码2933599590

制备方法

方法1
2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶盐酸盐

56830-58-1

2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶

55583-59-0

以2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶盐酸盐为原料合成2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶的一般步骤:将2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶盐酸盐(0.14 mol,25 g)置于干燥的反应器中,加入干燥的1,2,3-三氯丙烷(51.96 mL)并搅拌。随后,依次加入四甲基氯化铵(0.29 mol,31.25 g)和三氯氧磷(0.54-0.81 mol,83.28-124.9 g,50.6-75.9 mL)。将反应混合物加热至回流(约115°C)并维持24小时。反应完成后,冷却至50°C以下,缓慢加入冰水(24.44 mol,440.44 g),保持温度低于55°C。用50%氢氧化钠溶液(3.12 mol,124.92 g,163.3 mL)调节pH至6.5-7.0,保持温度低于55°C,继续搅拌30分钟。随后,在50-60°C下搅拌反应混合物,加入四氢呋喃(3.7 mol,267.0 g,300 mL)。通过硅藻土过滤去除不溶物,滤饼用乙酸乙酯(20.5 mol,1806.58 g,2002.86 mL)洗涤。合并有机相(四氢呋喃和乙酸乙酯),用水(5.57 mol,100.32 g,100.32 L)洗涤三次,用碳酸氢钠干燥后过滤。通过真空蒸馏除去乙酸乙酯,向残留物中加入己烷(0.77 mol,66.14 g,100.36 mL),冷却至10°C以下,过滤,所得固体在50°C下真空干燥,得到标题产物2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶(0.09 mol,15.71 g),为略带褐色的固体,产率约65%。

参考文献:

[1] Patent: EP1188750, 2002, A1. Location in patent: Page 5

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 655 - 668

[3] Patent: US2012/46278, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 75

[4] Patent: US2013/190297, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1123

[5] Patent: US2014/88088, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1138

常见问题列表

用途
2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶是制备阿巴卡韦杂质、碳环和六碳吡喃核苷的有效试剂。
2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22D42312,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine
55583-59-01g70元
2025/05/22D42312,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine
55583-59-05g135元
2024/08/19XW5558359032,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine;4,6-dichlorpyrimidine-2,5-diamine
55583-59-025G397元
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