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55676-21-6

中文名称 3-乙酰基-2-氯吡啶
英文名称 3-ACETYL-2-CHLOROPYRIDINE
CAS 55676-21-6
分子式 C7H6ClNO
分子量 155.58
MOL 文件 55676-21-6.mol
更新日期 2025/08/25 11:15:41
55676-21-6 结构式 55676-21-6 结构式

基本信息

中文别名
3-乙酰基-2-氯吡啶
2-氯-3-乙酰基吡啶
1-(2-氯吡啶-3-基)乙酮
1-(2-氯-3-吡啶基)-乙酮
1-(2-氯-3-吡啶基)-1-乙酮
3-乙酰基-2-氯吡啶(CAS号:55676-21-6)
3-乙酰基-2-氯吡啶1-(2-CHLOROPYRIDIN-3-YL)ETHANONE
英文别名
2-chloro-3-acetylpyridine
3-ACETYL-2-CHLOROPYRIDINE
3-Acetyl-2-chloropyridine 95%
3-Acetyl-2-chloropyridine >
1-(2-chloro-3-pyridinyl)ethanone
1-(2-CHLOROPYRIDIN-3-YL)ETHANONE
Ethanone, 1-(2-chloro-3-pyridinyl)-
1-(2-chloro-3-pyridinyl)-1-ethanone
1-(2-chloropyridin-3-yl)ethan-1-one
3-ACETYL-2-CHLOROPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:氯吡啶

物理化学性质

沸点114°C/15mmHg(lit.)
密度1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.5440-1.5480
闪点>110℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.65±0.10(Predicted)
形态clear liquid
颜色Colorless to Brown
InChIInChI=1S/C7H6ClNO/c1-5(10)6-3-2-4-9-7(6)8/h2-4H,1H3
InChIKeyWIWIOUAFBHZLNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=CN=C1Cl)C
CAS 数据库55676-21-6

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22-36
安全说明26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990

制备方法

方法1
2-氯-A-甲基-3-吡啶甲醇

131674-39-0

3-乙酰基-2-氯吡啶

55676-21-6

步骤2:1-(2-氯吡啶-3-基)乙酮的合成 将1-(2-氯吡啶-3-基)乙醇(10g,0.0635mol)溶解于无水丙酮(200mL)中,转移至1升烧瓶内,并在氩气保护下进行反应。将反应混合物冷却至-30℃,随后缓慢加入纯的粉碎铬酐(19g,0.19mol)。反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后,加入2-丙醇(100mL)以淬灭反应,随后用碳酸氢钠水溶液调节pH至8。反应混合物经过滤后,固体用氯仿洗涤。分离有机层和水层,水层进一步用氯仿(2×100mL)萃取。合并所有有机相,用无水硫酸钠干燥,随后减压浓缩得到粗品1-(2-氯吡啶-3-基)乙酮,呈油状。粗产物通过柱色谱法纯化,得到纯品1-(2-氯吡啶-3-基)乙酮(8g,收率81%)。 * 1H NMR(CDCl3)δ 8.44(dd,J = 5和2Hz,1H),7.91(dd,J = 7.5和2Hz,1H),7.34(dd,J = 7.5和5Hz,1H),2.68(s,3H)。

参考文献:

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 9, p. 2409 - 2415

[2] Patent: US2006/47126, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[3] Patent: WO2011/5759, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 77

[4] Patent: WO2011/84486, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 106; 110-111

[5] Patent: US2013/296302, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0494

常见问题列表

简介
3-乙酰基-2-氯吡啶属于吡啶类衍生物,是一种商业化的有机合成子,是药物分子伊伐布雷定的合成中间体,在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺以及醇类溶剂中溶解性好,在水中溶解性较差。
用途
3-乙酰基-2-氯吡啶是一个常用的医药化合以及有机合成中间体,吡啶环上的乙酰基和氯原子处于邻位,因此可以和水合肼反应,一个氮原子和酮羰基反应,一个氮原子进攻吡啶环上的氯原子,即可得到3-甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。此外受吡啶缺电子性质的影响,吡啶环上的氯原子可以被叠氮基团进攻,得到2号位是个叠氮基的产物。
3-乙酰基-2-氯吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22A27953-乙酰基-2-氯吡啶
3-Acetyl-2-chloropyridine
55676-21-61g90元
2025/05/22XW556762162试剂1-(2-chloropyridin-3-yl)ethanone
1-(2-chloropyridin-3-yl)ethanone
55676-21-65g76元
2025/05/22A27953-乙酰基-2-氯吡啶
3-Acetyl-2-chloropyridine
55676-21-65g280元
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