55750-53-3
中文名称
6-马来酰亚胺基己酸
英文名称
6-Maleimidocaproic acid
CAS
55750-53-3
分子式
C10H13NO4
MDL 编号
MFCD00043140
分子量
211.21
MOL 文件
55750-53-3.mol
更新日期
2025/08/25 18:10:18

基本信息
中文别名
N-马来酰亚胺基己酸6-马来酰亚胺基己酸
N-(5-羧基戊基)马来酰亚胺
英文别名
6-MALEIMIDOCAPROIC ACID6-MALEIMIDOHEXANOIC ACID
EMCA
EPSILON-MALEIMIDOCAPROIC ACID
MCA
N-(5-CARBOXYPENTYL)MALEIMIDE
N-EPSILON-MALEIMIDOCAPROIC ACID
N-MALEOYL-6-AMINO-CAPROIC ACID
6-MALEIMIDOCAPROIC ACID, 98+%
6-Maleinimidocaproicacid
6-(2,5-Dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)hexanoic acid
6-MALEIMIDOHEXANOIC ACID DIHYDRATE
6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoic acid
6-Maleimidocaproic acid, N-(5-Carboxypentyl)maleimide, N-Maleoyl-6-aminocaproic acid
所属类别
有机原料:无环羧酸物理化学性质
熔点86-91 °C
沸点407.3±28.0 °C(Predicted)
密度1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、乙酸乙酯(少许)
酸度系数(pKa)4.74±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至淡黄色
水溶解性Soluble in water, methanol, ethanol, dimethyl sulfoxide. Insoluble in ether.
敏感性湿气敏感
BRN1532405
InChIInChI=1S/C10H13NO4/c12-8-5-6-9(13)11(8)7-3-1-2-4-10(14)15/h5-6H,1-4,7H2,(H,14,15)
InChIKeyWOJKKJKETHYEAC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CCCCCC(O)=O)C(=O)C=CC1=O
制备方法
方法1

108-31-6

60-32-2

55750-53-3
向30 mL冰醋酸中加入3.9 g (0.03 mol) 6-氨基己酸和3.5 g (0.036 mol, 1.2当量)马来酸酐。将反应混合物在120℃下搅拌4-6小时。反应完成后,停止加热,让反应混合物自然冷却至室温。在60℃下减压浓缩以除去大部分乙酸。将得到的棕黄色粘稠液体倒入水中。然后用乙酸乙酯(20 mL×3)进行萃取,合并有机层。依次用水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩滤液,得到棕黄色油状物。向该油状物中加入50 mL水并搅拌,有白色固体沉淀析出。过滤收集沉淀,并在50℃下真空干燥,得到目标产物6-马来酰亚胺基己酸5.08 g,收率为80%。
参考文献:
[1] Patent: CN107789630, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062; 0063
[2] Patent: CN108743968, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0004; 0005; 0006
[3] Patent: WO2015/95223, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 67
[4] Patent: WO2016/90050, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[5] Patent: WO2016/90038, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 123