56-85-9
中文名称
L-谷氨酰胺
英文名称
L-Glutamine
CAS
56-85-9
EINECS 编号
200-292-1
分子式
C5H10N2O3
MDL 编号
MFCD00008044
分子量
146.14
MOL 文件
56-85-9.mol
更新日期
2025/05/20 09:10:08
56-85-9 结构式
基本信息
中文别名
L-谷氨酰胺L-谷氨酸-5-酰胺
L-谷酰胺
麸氨酰胺
L-氨酰胺
L-谷氨酸酰胺
氨羰基丁氨酸
左谷酰胺
L 谷氨酸
L-氨羰基丁氨酸
L-麸氨酰胺
左旋麸氨酰胺
L-谷氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
麩醯氨
L-(+)-谷氨酰胺/2-氨基戊二酸
英文别名
2-aminoglutaramic acid2-AMINOGLUTARIC ACID-3-MONOAMIDE
FEMA 3684
GLN
GLUTAMINE
GLUTAMINE, L-
H-GLN-OH
H-L-GLN-OH
L-2-AMINOGLUTARAMIC ACID
L-ALPHA-AMINOGLUTAMIC ACID
LEVOGLUTAMIDE
L-GLN
L(+)-GLUTAMIC ACID-5-AMIDE
L-GLUTAMIC ACID 5-AMIDE
L-GLUTAMIC ACID AMIDE
L(+)-GLUTAMINE
L-GLUTAMINE
RARECHEM AB PP 1119
(S)-2,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOIC ACID
(S)-(+)-GLUTAMINE
所属类别
生物化工：谷氨酰胺类衍生物 所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸物理化学性质
外观性状无色针状结晶物；无臭无味；溶于水(25℃水中溶解度为3.6%)，微溶于乙醇，不溶于乙醚、甲醇、苯、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和冰乙酸；遇热、酸、碱不稳定，易水解为L-谷氨酸；pI5.65，分解点为185-186℃；比旋光度[α]23D+6.1°(0.5-2 mg/ml，水中)，[α]20D+32°(0.5-2 mg/ml，1 mol/L盐酸中)。
熔点185 °C (dec.)(lit.)
比旋光度32.25 º (c=10, 2 N HCl)
沸点265.74°C (rough estimate)
堆积密度640kg/m3
密度1.47 g/cm3 (20℃)
FEMA3684
折射率6.8 ° (C=4, H2O)
闪点185°C
储存条件−20°C
溶解度H2O: 25 mg/mL
酸度系数(pKa)2.17(at 25℃)
形态solution
颜色白色
PH值5.0-6.0 (25℃, 0.1M in H2O)
气味 (Odor)at 100.00 %. very mild milky custard cocoa oily
生物来源synthetic
香型milky
旋光性 (optical activity)[α]20/D +33.0±1°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性Soluble in water, dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in methanol, ether, benzene, acetone, ethyl acetate and chloroform.
Decomposition185 ºC
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.01
λ: 280 nm Amax: 0.01
λ: 280 nm Amax: 0.01
JECFA Number1430
Merck14,4471
BRN1723797
稳定性Moisture and light sensitive. Incompatible with moisture, strong oxidizing agents.
InChIKeyZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N
LogP-1.67
NIST化学物质信息L-Glutamine(56-85-9)
EPA化学物质信息L-Glutamine (56-85-9)
安全数据
应用领域
用途一
用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。用途二
营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。
用途三
该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。用途四
生化研究，细菌培养基。参考质量标准二
含量(以N计)不少于99%；比旋光度[α]20D+6.3°-+7.3°(0.5-2.0 mg/ml，水中)，水分少于0.2%，灼烧残渣小于0.1%，氯化物(以Cl计)含量小于0.02%，硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.03%，As含量小于0.0001%，铁含量小于0.002%，重金属(以Pb计)含量小于0.001%；纸层析合格。参考质量标准一
FCC，1996▼
▲
含量(以干燥后)
98.5%～101.5%
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤10mg/kg
干燥失重(80℃，3h)
≤0.3%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(干燥后试样4g/100ml，水)
+6.3°～+7.3°
制备方法
方法一
以-谷氨酸为原料，溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加入二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，再加入甲醇，过滤、干燥得产品。方法二
L-谷氨酸经由γ-酰肼而得，通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。方法三
L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。常见问题列表
非必需氨基酸
L-谷氨酰胺是蛋白质合成中的编码氨基酸，是二十种非必需氨基酸中的一种，在人体内可由谷氨酸、缬氨酸、异亮氨酸合成，也可以由葡萄糖转变而来。L-谷氨酰胺参与嘌呤和嘧啶核苷酸、氨基糖类、谷胱甘肽、L-谷氨酸和其他氨基酸的形成，并参与蛋白合成和葡萄糖的产生。与大多数其他氨基酸不同，L-谷氨酰胺在溶液中不稳定。降解速率是时间、温度和 pH 值的函数。L-谷氨酰胺（非无菌）粉末应在蒸馏水中制成 200 mM（或类似浓度）过滤灭菌储备液。极佳浓度取决于细胞类型和用于培养细胞的培养基，但通常在 2 – 6 mM 范围内。性状
L-谷氨酰胺又名麸氨酰胺、L-谷氨酸-5-酰 胺。白色针状结晶或粉末。分子量146.15。 熔点184～185℃ (分解)。溶于水, 不溶于甲醇、乙醇、醚、苯、丙酮、 氯仿、乙酸乙酯。在中性溶液中稳定。在酸碱或热水中易分解成谷氨酸,或内酯化为吡咯羧酸。无臭。有微甜香味。本品在体内转变成己糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合。主要用作消化道溃疡药。鉴别试验
取0.1%试样液5ml，加水合茚三酮试液(TS-250)1ml，在沸水浴中加热溶解后，应呈紫红色。含量分析
精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后，用0.1mol/L高氯酸滴定，以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。毒性
可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD507500mg/kg(大鼠，经口)。使用限量
占食品中总蛋白质量的12.4%(FDA§172．320，2000)。FEMA：焙烤制品、肉制品、软糖、肉羹汤、果仁制品、调味料，均350(mg/kg)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
L-谷氨酰胺
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L-(+)-谷氨酰胺/2-氨基戊二酸L(+)-Glutamine, 99%(56-85-9)
Alfa Aesar
L-谷氨酰胺,99%L-Glutamine, 99%(56-85-9)
Sigma Aldrich
56-85-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-谷氨酰胺L-Glutamine,>99.0%(T)(56-85-9)