562-46-9
562-46-9 结构式
基本信息
4,4-二甲基-1,3-环已烷二酮
4,4-二甲基-1,3-环己烷二酮
4,4-DIMETHYL-1,3-CYCLOHEXANEDIONE
4,4-DIMETHYL-CYCLOHEXANE-1,3-DIONE
4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione 98%
4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione,98%
4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione, GC 98%
物理化学性质
制备方法
563-80-4
140-88-5
562-46-9
步骤i：4,4-二甲基-1,3-环己二酮的合成 向100 mL圆底烧瓶中加入3-甲基-2-丁酮（5.0 g，58.05 mmol）、叔丁醇钾（13.0 g，116.1 mmol）和四氢呋喃（50 mL）。将反应混合物冷却至0℃。在0℃下缓慢滴加丙烯酸乙酯（5.8 g，58.05 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌20分钟。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化（硅胶60-120目，洗脱剂：50%乙酸乙酯的己烷溶液），得到4,4-二甲基-1,3-环己二酮（4.0 g，收率49.2%）。 NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 3.28（s，2H），2.64（t，2H），1.87（t，2H），1.22（s，6H）； LC-MS：141.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 24, p. 8000 - 8009
[2] Patent: WO2015/101928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 104; 105
[3] Patent: WO2015/83130, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Journal of the American Chemical Society, 1968, vol. 90, p. 4085 - 4088
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 4, p. 673 - 677