56341-39-0
中文名称
6-氟-2-氧化吲哚
英文名称
6-Fluoro-2-oxindole
CAS
56341-39-0
分子式
C8H6FNO
MDL 编号
MFCD00047212
分子量
151.14
MOL 文件
56341-39-0.mol
更新日期
2025/08/26 10:44:13
56341-39-0 结构式
基本信息
中文别名
6-氟二氢吲哚6-氟氧吲哚
6-氟-2-氧化吲哚
6-氟吲哚酮
英文别名
6-FLUOROOXINDOLEBUTTPARK 24\07-31
6-Fluoro-2-oxoindole
6-Fluorooxindole 97%
6-Fluorooxindole97%
2H-Indol-2-one,6-fluoro-1,3-dihydro-(9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点132-136°C
沸点287.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)13.37±0.20(Predicted)
形态固体
颜色粉色
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-2-1-5-3-8(11)10-7(5)4-6/h1-2,4H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyPKQNTFAOZIVXCE-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(F)=C2)CC1=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
海关编码2933790090
制备方法
方法1
39616-95-0
56341-39-0
以2-(4-氟-2-硝基苯基)乙酸为原料合成6-氟吲哚啉-2-酮的一般步骤如下：在反应釜中加入119g 2-(4-氟-2-硝基苯基)乙酸（原料III）和600ml乙酸，随后加入20g钯催化剂（负载于10%活性炭上）。在50psi的氢气压力下进行氢化反应。反应完成后，通过抽滤去除催化剂，随后通过蒸馏除去溶剂乙酸。将得到的粗产物与500ml石油醚共同研磨，进一步通过抽滤分离，用水洗涤后干燥。最终获得82.5g 6-氟吲哚啉-2-酮，产率为理论值的91%。产物经薄层色谱（TLC）检测，Rf值为0.30（硅胶板，展开剂为石油醚/乙酸乙酯1:1）。质谱分析显示分子离子峰m/z = 150 [MH]-，与目标产物C8H6FNO的分子量相符。
参考文献：
[1] Patent: US2005/43389, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Patent: WO2004/26829, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 80
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2588 - 2603
[4] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 170
[5] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 21