56741-94-7

中文名称 2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶

英文名称 2-Amino-4-hydroxy-6-phenylpyrimidine

CAS 56741-94-7

分子式 C10H9N3O

MDL 编号 MFCD00296928

分子量 187.2

MOL 文件 56741-94-7.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:19

56741-94-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-胺基-4-苯基-4-羟基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶

英文别名

2-AMINO-4-HYDROXY-6-PHENYLPYRIMIDINE
BUTTPARK 44\01-63
2-Amino-6-phenylpyrimidin-4-ol
2-amino-6-phenyl-4(3H)-Pyrimidinone

所属类别

医药中间体：苯基嘧啶

物理化学性质

熔点295 °C

沸点374.5±45.0 °C(Predicted)

密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)9.15±0.50(Predicted)

形态powder to crystal

颜色White to Almost white

CAS 数据库56741-94-7(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

危险等级IRRITANT

海关编码2933599590

制备方法

方法1

94-02-0

56741-94-7

中间体1A：4-氯-6-苯基嘧啶-2-胺的制备；将碳酸胍（3.60 g，20 mmol）悬浮于乙醇（120 mL）和甲苯（20 mL）中，在氮气保护下回流1小时，期间通过蒸馏移除约50 mL溶剂。待混合物冷却至45℃后，加入3-氧代-3-苯基丙酸乙酯（7.68 g，40 mmol），继续加热回流过夜。反应过程中，目标产物以白色固体形式析出。加入水（50 mL），继续回流30分钟。冷却至室温后，用1N HCl中和反应混合物，并于冰箱中静置6小时。过滤收集固体，依次用水和乙醚洗涤，60℃下真空干燥，得到白色固体产物（6.45 g，产率86%）。质谱分析（MS ES）：m/z 188（[M + H]+，计算值188）；实测值：188。保留时间（RT）= 0.91分钟；薄层色谱（TLC，展开剂为CH2Cl2/2M NH3的MeOH溶液95/5）Rf = 0.10。将上述产物（6.0 g，32 mmol）与POCl3（100 mL）混合，加热回流1小时。减压蒸馏移除大部分POCl3，残余物用EtOAc稀释后倒入冰/饱和NaHCO3溶液中。水层用EtOAc萃取，合并有机层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥后浓缩。粗产物通过EtOAc/乙醚重结晶，得到灰白色粉末状产物1A（2.8 g，产率43%）。质谱分析（MS ES）：m/z 206（[M + H]+，计算值206）；保留时间（RT）= 2.49分钟；薄层色谱（TLC，展开剂为CH2Cl2/2M NH3的MeOH溶液95/5）Rf = 0.72。（参考文献1：H.L. Skulnick, S.D. Weed, E.E. Edison, H.E. Renis, W. Wierenga, 和 D.A. Stringfellow, J. Med. Chem. 1985, 28, 1854-1869）。

参考文献：

[1] Patent: WO2005/35507, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52