5676-60-8
中文名称
2-甲基-6-氨基苯并恶唑
英文名称
6-Amino-2-methylbenzoxazole
CAS
5676-60-8
分子式
C8H8N2O
MDL 编号
MFCD03791181
分子量
148.16
MOL 文件
5676-60-8.mol
更新日期
2023/03/21 20:06:01
5676-60-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-6-氨基苯并噁唑2-甲基-6-氨基苯并恶唑
英文别名
2-METHYL-1,3-BENZOXAZOL-6-AMINE2-METHYL-6-AMINOBENZOXAZOLE
6-AMINO-2-METHYLBENZOXAZOLE
6-BENZOXAZOLAMINE, 2-METHYL-
2-METHYL-BENZOOXAZOL-6-YLAMINE
2-Methyl-6-benzoxazolamine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点144-146°C
沸点290.6±13.0 °C(Predicted)
密度1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)2.71±0.10(Predicted)
外观Brown to black Solid
InChIInChI=1S/C8H8N2O/c1-5-10-7-3-2-6(9)4-8(7)11-5/h2-4H,9H2,1H3
InChIKeyNNHTUFOCRUBQCF-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC(N)=CC=C2N=C1C
制备方法
方法1
5683-43-2
5676-60-8
以2-甲基-6-硝基苯并噁唑为原料合成2-甲基-6-氨基苯并噁唑的一般步骤：向加热至70℃的6-硝基-2-甲基苯并噁唑（4.00 g，22.4 mmol）的甲醇（60 mL）悬浮液中，依次加入氯化铵（12.1 g，0.227 mol）的水（40 mL）溶液和铁粉（4.52 g，80.1 mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌2小时，反应完成后，通过硅藻土过滤，并用甲醇洗涤。将滤液浓缩后，残余物在水和乙酸乙酯之间分配。合并有机层，减压除去溶剂，得到目标产物2-甲基-6-氨基苯并噁唑，产量2.83 g（收率85%）。产物经高效液相色谱（HPLC）分析，纯度为100%（系统A）；低分辨率电喷雾质谱（LRESIMS，ESI+）显示m/z = 149（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/150144, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 137
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 28, p. 5082 - 5088
[3] Journal of the Chemical Society, 1928, p. 121
[4] Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2685,2687
[5] DRP/DRBP Org.Chem.,