56844-12-3

中文名称 6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶

英文名称 6-BROMO-4-CHLOROTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE

CAS 56844-12-3

分子式 C6H2BrClN2S

分子量 249.52

MOL 文件 56844-12-3.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:19

56844-12-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶价格(试剂级)

基本信息

中文别名

6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶
6-溴-4-氯噻吩并[2,3-D]嘧啶

英文别名

6-broMo-4-chlorothieno[2
6-bromo-4-chlorothie[2,3-d]pyrimidine
6-BROMO-4-CHLOROTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE
Thieno[2,3-d]pyrimidine, 6-bromo-4-chloro-
6-BROMO-4-CHLOROTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH

所属类别

医药中间体：溴嘧啶

物理化学性质

沸点345.5±37.0 °C(Predicted)

密度1.955±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)-0.34±0.40(Predicted)

外观White to yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

危险品标志T

危险类别码25

安全说明45

制备方法

方法1

56844-40-7

56844-12-3

以6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮为原料合成4-氯-6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶的一般步骤：将6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮（32.7g，142mmol）与三氯氧磷（100mL）混合，并在120℃下加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入含有5M氢氧化钠水溶液（1L）和冰的混合物中进行淬灭。随后，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至7。过滤收集形成的沉淀，并用蒸馏水（3×200mL）洗涤。干燥后得到4-氯-6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶（31.0g，124mmol，收率88%）为棕色固体，熔点为112-118℃。部分产物通过硅胶柱层析进一步纯化：将干燥的产物加载到预先填充的硅胶柱顶部，以二氯甲烷为洗脱剂进行洗脱，纯化后产物的熔点为114-118℃；薄层色谱（二氯甲烷/甲醇，98/2）Rf值为0.67；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.95（s，1H），7.89（s，1H）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ：168.9,153.2,152.5,130.2,122.9,118.5；红外光谱（纯样，cm-1）：3082,1508,1411,959,832,816,760；高分辨质谱（EI，70eV，m/z）：247.8813（计算值C6H2BrClN2S，247.8811，M+）。1H NMR谱图与文献41一致。13C NMR谱图数据和参考熔点未确定。

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 32, p. 4473 - 4476

[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 45, p. 9226 - 9233

[3] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 2, p. 339 - 346

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5522 - 5537

[5] Patent: WO2012/44993, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45

图谱信息

6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶(56844-12-3)核磁图(¹HNMR)

6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW025684412303	4-氯-6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶	56844-12-3	1G	98元
2025/05/22	XW025684412302	4-氯-6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶	56844-12-3	250MG	53元
2025/05/22	XW025684412301	4-氯-6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶	56844-12-3	100MG	29元