14080-59-2
14080-59-2 结构式
基本信息
4-氯-二噻酚并[2,3-D]嘧啶
BUTTPARK 48\18-41
物理化学性质
制备方法
![噻吩并[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮](/CAS/GIF/14080-50-3.gif)
14080-50-3
14080-59-2
以噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮为起始原料合成4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶的一般步骤：将N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.53 mL，19.7 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液冷却至0℃，缓慢加入草酰氯（2.5 mL，29.6 mmol），反应体系中形成白色凝胶状物质。随后加入噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮（1.5 g，9.86 mmol），将反应混合物加热回流3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并倒入水中。用二氯甲烷萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=15:1）进行纯化，得到4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶，为白色固体（1.61 g，收率96%）。产物结构经1H NMR（300 MHz，CDCl3，25℃）确认：δ= 8.88（s，1H，CH），7.64（d，J = 6.0 Hz，1H，CH），7.47（d，J = 5.8 Hz，1H，CH）ppm。高分辨质谱（HRMS）分析结果：计算值C6H4ClN2S [M]+ 170.97837，实测值170.97804。
参考文献：
[1] Patent: US2012/46278, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[2] Patent: US2014/88088, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1228-1230
[3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 30, p. 5261 - 5264
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 3, p. 459 - 464
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 123, p. 31 - 47