57-47-6
中文名称
1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯
英文名称
PHYSOSTIGMINE
CAS
57-47-6
EINECS 编号
200-332-8
分子式
C15H21N3O2
MDL 编号
MFCD00151090
分子量
275.35
MOL 文件
57-47-6.mol
更新日期
2025/05/13 13:28:58
57-47-6 结构式
基本信息
中文别名
毒扁豆碱伊色林
1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯
卡拉巴豆碱
依色林
毒扁豆鹼
依色林,ESERLNE
英文别名
ESERINEPHYSOSTIGMINE
(3as-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo(2,3-b)indol-5-olmeth
(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-olmethylcarbamate (ester)
1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate
1,2,3,3abeta,8abeta-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]-indol-5-yl methylcarbamate
1,3a,8-Trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate
3-b)indol-5-ol,1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolo(methylcarb
Antilirium
calabarine
Carbamic acid, methyl-, ester with eseroline
Cogmine Eserine
CS 58525
cs58525
Erserine
Eserolein, methylcarbamate
Eserolein, methylcarbamate (ester)
eserolein,methylcarbamate(ester)
Esromiotin
Ezerin
所属类别
生物化学品: 生化试剂: 生物碱物理化学性质
外观性状无色片状结晶，无臭。遇光、热、空气及微量金属逐渐变红。本品遇碱不稳定，水解生成毒扁豆酚碱，进一步氧化生成红色的依色林红。Mp105-106℃，比旋光度[α]17D-76°(1.3%，氯仿)、[α]25D-120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷，溶于氯仿(1：1)、乙醇(1：10)、乙醚(1：30)和水(1：75)。有毒，LD50(鼠、经口) 4.5 mg/kg。
熔点102-104 °C(lit.)
比旋光度D17 -76° (c = 1.3 in chloroform); D25 -120° (benzene)
沸点418.29°C (rough estimate)
密度1.166±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5600 (estimate)
闪点>100℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)6.12, 12.24(at 25℃)
形态粉末
颜色米白色
水溶解性Soluble in water (1:75), alcohol (1:10), chloroform (1:1), ether (1:30), and DMSO.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck7384
EPA化学物质信息Physostigmine (57-47-6)
安全数据
警示词危险
危险性描述H300-H330-H300+H330
危险品标志T+
危险类别码R26/28
安全说明S23-S45-S25
危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS号TJ2100000
F8-10
TSCAYes
危险等级6.1(a)
包装类别II
毒性LD50 orally in mice: 4.5 mg/kg (Lynch, Coon)
应用领域
用途一
生化研究，药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。用途二
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。用途三
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。参考质量标准
mp103-106℃；比旋光度[α]17D-73°-77°。制备方法
方法一
豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟种子用乙醇、乙醚等溶剂提取精制而得；也可人工合成。方法二
毒扁豆碱存在于豆科植物毒扁豆（physostigma venenosum）的种子中。将毒扁豆中的生物碱用乙醇或丙酮萃取出来。生物碱的醇溶液或丙酮溶液与双氧水作用，在低温下蒸发，未反应的生物碱用醚溶解出来。生成的毒扁豆碱的N-氧化物，若用乙酸与锌粉还原可恢复为毒扁豆碱。也有一些文献报道了合成毒扁豆碱的方法。57-47-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
剧毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体类别
有毒物质灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土常见问题列表
理化性质
毒扁豆碱亦称“依色林”。吲哚类生物碱的一种。化学式:C15H21N3O2。存在于非洲西部产的一种豆科植物毒扁豆的种子中，含量约为0.1%。乙醚中析出时呈片状结晶，熔点105～106°C，该晶体不稳定，易变为熔点为86～87°C的结晶。微溶于水，可溶于乙醇、苯、氯仿或脂肪油中。能抑制胆碱酯酶而引起机体中毒，是一种副交感神经兴奋剂，中毒症状如神经性毒剂。经口服中毒人的致死剂量为6～10毫克/人。生物活性
Physostigmine (Eserine) 是一种可逆的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。Physostigmine 可以透过血脑屏障并刺激中枢胆碱能神经传递。Physostigmine 能逆转阿尔茨海默病转基因小鼠的记忆缺陷。Physostigmine 也是抗胆碱能中毒的解毒剂。体内研究
Physostigmine (Eserine; 0.03-0.3 mg/kg; s.c.; daily for 6 weeks) improves deficits in contextual and cued memory in Tg(+) mice.
Physostigmine (IV; 0.1, 0.2 mg/kg) delays time to emergence from isoflurane anesthesia at doses ≥0.2 mg/kg in male Sprague-Dawley rats.
| Animal Model: | Heterozygous transgenic mice (Tg(+) mice) |
| Dosage: | 0.03, 0.1, and 0.3 mg/kg |
| Administration: | SC; daily for 6 weeks |
| Result: | Tended to normalize the contextual memory deficit in Tg(+) animals so that they became more similar to Tg(-) animals. |