57060-88-5
中文名称
(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯盐酸盐
英文名称
1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
CAS
57060-88-5
分子式
C11H14ClNO2
MDL 编号
MFCD00157120
分子量
227.69
MOL 文件
57060-88-5.mol
更新日期
2025/08/25 10:56:16
57060-88-5 结构式
基本信息
中文别名
1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸甲酯盐酸盐1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯盐酸盐
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯盐酸盐
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸盐酸盐甲基
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸盐酸盐(S)-甲酯
(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯盐酸盐
英文别名
1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
制备方法
方法1
67123-97-1
57060-88-5
一般步骤：将手性单体（R）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（4.27 g，20 mmol）溶于甲醇（20 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下，缓慢滴加亚硫酰氯（5.2 mL）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂，得到白色固体产物（R）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯盐酸盐（5.29 g，产率94.4%）。产物经1H NMR（300 MHz, D2O, rt）确认：δ 7.45-7.24（m, 4H）, 4.60（d, J = 5.5 Hz, 1H）, 4.56（d, J = 5.4 Hz, 1H）, 4.53（br s, 1H）, 3.93（s, 3H）, 3.53（dd, J = 17.4, 5.5 Hz, 1H）, 3.32（dd, J = 17.3, 10.9 Hz, 1H）。高分辨电喷雾质谱（HR ESIMS）显示m/z 192.1028 [M + H]+（计算值192.1025），进一步证实了产物的结构。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 272 - 282