57113-91-4
57113-91-4 结构式
基本信息
METHYL 2-AMINO-3-NITROBENZOATE
RARECHEM AH CK 0023
Methyl 3-nitroanthranilate
Methyl 2-amino-3-nitrobenzoate 95%
Benzoic acid, 2-amino-3-nitro-, methyl ester
2-AMINO-3-NITRO-BENZOIC ACID METHYL ESTER >98%
物理化学性质
安全数据
制备方法
67-56-1
606-18-8
57113-91-4
将2-氨基-3-硝基苯甲酸（1.00 g，5.49 mmol）溶解于甲醇（40 mL）中，随后加入浓硫酸（0.50 mL）。将反应混合物加热回流48小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至约9。将混合物减压浓缩至约10 mL，加入水（20 mL），用乙酸乙酯（10 mL×3次）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩有机层，干燥所得结晶，得到2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯。产物通过核磁共振氢谱（1H-NMR）进行结构确认。收率：661.4 mg（61%）。1H-NMR（270 MHz，CDCl3）：δ 8.50（br，s），8.37（1H，dd，J = 8.6, 1.4 Hz），8.23（1H，dd，J = 7.6, 1.4 Hz），6.65（1H，dd，J = 8.6, 7.6 Hz），3.92（3H，s）ppm。
参考文献：
[1] Patent: EP1452528, 2004, A1. Location in patent: Page 21-22
[2] Patent: EP1502916, 2005, A1. Location in patent: Page 435
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 22, p. 4084 - 4097
[4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 17, p. 8217 - 8231
[5] Patent: WO2007/100295, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 253