5724-56-1
中文名称
2,3-二甲基苯腈
英文名称
2,3-Dimethylbenzonitrile
CAS
5724-56-1
EINECS 编号
227-229-0
分子式
C9H9N
MDL 编号
MFCD00019744
分子量
131.17
MOL 文件
5724-56-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
5724-56-1 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二甲基苯腈2,3-二甲基苯甲腈
英文别名
2,3-DIMETHYLBENZONITRILE3-CYANO-O-XYLENE
2,3-dimethylbenzonitril
2,3-dimethyl-benzonitril
物理化学性质
熔点23-25°C
沸点64-66°C 0,8mm
密度1.0111 (estimate)
折射率1.5320
闪点64-66°C/0.8mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态clear liquid
颜色Colorless to Light yellow to Light orange
BRN1932620
NIST化学物质信息Benzonitrile, 2,3-dimethyl-(5724-56-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H303-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R20/21/22
安全说明S23-S36/37/39
危险品运输编号3276
RTECS号DI4357600
Hazard NoteHarmful
危险等级IRRITANT-HARMFUL
海关编码2926907090
制备方法
方法1
583-71-1
68-12-2
5724-56-1
22884-95-3
通用方法：在-70℃下，将正丁基锂（1.67M己烷溶液，3.3mL，5.5mmol）缓慢滴加至4-溴-1,2-二甲苯（855mg，5.0mmol）的四氢呋喃（THF，5mL）溶液中。滴加完毕后，保持反应混合物在-70℃下搅拌30分钟。随后，将反应体系缓慢升温至0℃，并继续搅拌5分钟。接着，向反应混合物中加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.43mL，5.5mmol），并在0℃下搅拌反应混合物。1小时后，向反应体系中依次加入氨水溶液（10mL，150mmol）和碘（I2，1.40g，5.5mmol），然后将反应混合物转移至室温下搅拌2小时。反应完成后，用饱和亚硫酸钠（Na2SO3）水溶液（15mL）淬灭反应，随后用乙醚（Et2O，3×20mL）萃取反应混合物。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。通过减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物4-甲基苄腈，纯度超过80%。粗产物通过硅胶短柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=9:1），得到纯的4-甲基苄腈，产率80%，为无色固体。
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 10, p. 1562 - 1566
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 5, p. 958 - 964