573-20-6
573-20-6 结构式
基本信息
维生素 K4
1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘
抗出血病维生素
维他命 K3
2-甲基-1,4-萘酚 乙酸酯
二乙酰甲萘酮
乙酰甲萘醌
醋酸甲萘氢醌
二乙酸-2-甲-1,4-萘二酚酯
二乙醯甲萘氫醌
甲萘氫醌二乙酸酯
維生素K4
2-methyl-1,4-naphthalenediol diacetate
2-METHYL-1,4-NAPHTHOHYDROQUINONE DIACETATE
ACETOMENAPHTHONE
MENADIOL DIACETATE
VITAMIN K4
VITAMIN K4 DIACETATE
1,4-Naphthalenediol,2-methyl-,diacetate
4-naphthalenediol,2-methyl-diacetate
Adaprin
Davitamon-K
Davitamon-K-oral
Kapilin
Kapilon
Kativpowder
Kayvite
Pafavit
Prokayvitoral
VitaminKdiacetate
VitavelK
物理化学性质
制备方法
58-27-5
108-24-7
573-20-6
以2-甲基-1,4-萘醌（20.0 g）和乙酸酐（29.65 g）为原料合成维生素K4的一般步骤：首先将2-甲基-1,4-萘醌溶解于乙酸乙酯（200 g）中。随后，向溶液中加入乙酸酐、4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.42 g）以及钯/碳催化剂（Pd/C，0.6 g）。将反应混合物在室温下于氢气氛围中搅拌反应过夜。反应完成后，通过过滤移除Pd/C催化剂。滤液用盐水洗涤，分离有机层。将有机层浓缩后，在水（60 g）和异丙醇（IPA，80 g）的混合溶剂中进行重结晶，最终得到28.0 g维生素K4，为白色晶体（产率：84.2%，HPLC纯度：99.8%）。该化合物的结构通过1H-NMR表征，化学位移如下：δ 2.27（s，3H），2.46（s，3H），2.50（s，3H），7.27（s，1H），7.55-7.62（m，2H），7.85-7.89（d，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/60670, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0036-0041
[2] Patent: TW2016/15603, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051
[3] Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 1989, vol. 19, # 2, p. 307 - 316
[4] Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 4, p. 257 - 267
常见问题列表
维生素K4为维生素类药，主要适用于维生素K缺乏所致的凝血障碍性疾病。如肠道吸收不良所致维生素K缺乏。各种原因所致的阻塞性黄疸、慢性溃疡性结肠炎、慢性胰腺炎和广泛小肠切除后肠道吸收功能减低；长期应用抗生素可导致体内维生素K缺乏，广谱抗生素或肠道灭菌药可杀灭或抑制正常肠道内的细菌群落，致使肠道内细菌合成的维生素减少。
维生素K4作为羧化酶的辅酶参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，这些因子上的谷氨酸残基必须在肝微粒体酶系统羧化酶的作用下形成9—12个γ—羧谷氨酸，才能使这些因子具有与Ca2+结合的能力，并连接磷脂表面和调节蛋白，使这些因子具有凝血活性，从而产生凝血作用。若维生素K4缺乏或环氧化物还原反应受阻（如被香豆素类拮抗），因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成即停留于前体状态，则凝血酶原时间延长，引起出血。
维生素K4可用于维生素K缺乏症及低凝血酶原血症。
服用维生素K4应注意：
1、有肝脏功能损伤的患者，本品的疗效不明显，盲目加量可加重肝损伤。
2、本品对肝素引起的出血无效。外伤出血无必要使用本品。
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Human Endogenous Metabolite
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