5731-17-9
中文名称
1-苄基吡咯烷-3-甲醇
英文名称
1-BENZYLPYRROLIDIN-3-YL-METHANOL
CAS
5731-17-9
分子式
C12H17NO
MDL 编号
MFCD04038527
分子量
191.27
MOL 文件
5731-17-9.mol
更新日期
2025/10/27 11:43:14
5731-17-9 结构式
基本信息
中文别名
1-苄基吡咯烷-3-甲醇1-苄基-3-羟甲基吡咯烷
1-苄基-3-羟甲基吡咯啉
英文别名
1-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINE1-BENZYL-3-PYRROLIDIN-3-YLMETHANOL
CHEMBRDG-BB 4003810
3-Pyrrolidinemethanol, 1-(phenylmethyl)-
3-HYDROXYMETHYL-N-BENZYL- PYRROLIDINE
1-BENZYL-DL-BETA-PROLINOL
1-Benzyl-3-pyrrolidinemethanol
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点129 °C(Press: 0.9 Torr)
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at room temperature
酸度系数(pKa)14.93±0.10(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to yellow Viscous liquid
InChIInChI=1S/C12H17NO/c14-10-12-6-7-13(9-12)8-11-4-2-1-3-5-11/h1-5,12,14H,6-10H2
InChIKeyQPQQBJDSKDWQMJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)CCC(CO)C1
制备方法
方法1
51535-00-3
5731-17-9
实施例A：N-苄基-3-羟甲基吡咯烷的合成 步骤a：1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯还原为1-苄基-3-羟甲基吡咯烷 在惰性气氛下，将1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯（1.0当量，市售）溶于甲苯中，并将混合物冷却至0℃。向冷却后的混合物中缓慢加入硼烷-二甲基硫醚复合物（3.75当量）的二甲基硫醚溶液。将反应混合物加热至100℃-110℃，回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，进一步冷却至-5℃至-10℃，然后逐滴加入碳酸氢钠溶液。将混合物缓慢升温至室温后，再回流2小时。反应混合物冷却后，分离有机层，并用甲苯萃取水层。合并的甲苯层依次用水和盐水洗涤。最后，通过减压蒸发去除有机溶剂，得到目标产物N-苄基-3-羟甲基吡咯烷，收率为99.14%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/18708, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 155 - 162
[3] Patent: US2004/147502, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[4] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 5, p. 799 - 801
[5] Patent: US2005/165005, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60