57564-94-0
57564-94-0 结构式
基本信息
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-胺
4-氯-2-(甲基硫)-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-2-(甲基巯基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-chloro-2-(Methylthio)-7H-pyrrolo[2
4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-amine
4-Chloro-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
2-(Methylthio)-4-chloropyrrolo<2,3-d>pyriMidine
4-Chloro-2-(Methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyriMidin
7H-Pyrrolo[2,3-D]pyrimidine, 4-chloro-2-(methylthio)-
4-Chloro-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
Inchi=1/C7H6cln3S/C1-12-7-10-5(8)4-2-3-9-6(4)11-7/H2-3H,1H3,(H,9,10,11
5-chloro-3-methylsulfanyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]no-2,4,7,10-tetraene
物理化学性质
制备方法
![2-甲硫基-4-羟基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/67831-83-8.gif)
67831-83-8
57564-94-0
以2-甲硫基-4-羟基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶为原料合成4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤：将三氯氧磷（5 mL，53.7 mmol）和三乙胺（0.2 mL，1.43 mmol）加入到2-甲硫基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-醇（0.10 g，0.55 mmol）中。将反应混合物在130℃下加热回流4小时，随后冷却至室温。通过减压蒸馏去除过量的三氯氧磷。向残余物中小心加入冰水，并用乙醚（3×20 mL）萃取悬浮液。合并有机相，用蒸馏水（10 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（Florisil，100-200目）纯化，以二乙醚为洗脱剂，得到纯品4-氯-2-甲硫基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，收率77%（文献值43%）。熔点：207-209℃。1H NMR（CDCl3）：δ 2.67（s，3H，SCH3），6.56-6.59（m，1H，H-5），7.21-7.23（m，1H，H-6）。IR（KBr）cm-1：3412（NH），3122（CH），1614（C=C）。质谱（MS）：m/z [M+1]+ 201。元素分析计算值（C7H6N3ClS）：C 42.11，H 3.03，N 21.05，S 16.06；实测值：C 42.29，H 3.38，N 21.14，S 16.36。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 22, p. 6770 - 6789
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 369 - 378