940948-29-8
中文名称
4-氯-2-碘-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-2-iodo-
CAS
940948-29-8
分子式
C7H4ClIN2
分子量
278.48
MOL 文件
940948-29-8.mol
更新日期
2025/08/08 16:10:48
940948-29-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-2-碘-7-氮杂吲哚2-碘-4-氯-7-氮杂吲哚
4-氯-2-碘-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
4-氯-2-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-氯-2-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶4-CHLORO-2-IODO-7-AZAINDOLE
英文别名
4-Chloro-2-iodo-7-azaindo...4-Chloro-2-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-2-iodo-
4-chloro-2-iodine-1h-pyrrole [2,3-b] pyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
密度2.156±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.54±0.40(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4ClIN2/c8-5-1-2-10-7-4(5)3-6(9)11-7/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyPNYLOXIZBXVOPD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC(I)=CC1=C(Cl)C=CN=2
制备方法
方法1
![1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-2-iodo-1-(methoxymethyl)-](/CAS/20200611/GIF/1312581-05-7.gif)
1312581-05-7
940948-29-8
步骤a）合成4-氯-2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶：在冰浴冷却条件下，将4-氯-2-碘-1-甲氧基甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（20g，62mmol，1当量）溶于无水二氯甲烷（300mL）中，缓慢加入溴代儿茶酚硼烷（16.06g，200mL，80mmol，1.3当量）的溶液。反应混合物初始呈现明亮的黄色，迅速转变为浓稠的悬浮液。反应1.5小时后，减压蒸发除去溶剂。向残余物中加入乙酸钾（182g，1863mmol，30当量）和乙醇（400mL），室温下搅拌悬浮液24小时。随后，减压蒸发除去乙醇，粗产物用水（400mL）研磨24小时，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。过滤收集固体，真空干燥，得到4-氯-2-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶白色固体（14.1g，产率82%）。该产物可直接用于后续反应，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/75613, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 20, p. 4730 - 4734