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以5-氨基喹啉为原料合成5-羟基喹啉的一般步骤：向搅拌的5-氨基喹啉（5.0 g，34.67 mmol）水溶液（100 mL）中加入亚硫酸氢钠（NaHSO3；25.2 g，242.1 mmol）。在室温下，将混合物加热至回流温度并搅拌36小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入氢氧化钠（NaOH；9.7 g，242.5 mmol），并将混合物在回流温度下继续搅拌8小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应结束后，将混合物冷却至室温，用6当量（N）盐酸（HCl）调节pH至7.0。过滤收集沉淀，用水洗涤，并在高真空下干燥，得到目标产物5-羟基喹啉（3.2 g，22.04 mmol，产率64%），为浅黄色固体。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 8.92（s，1H），8.58（d，J = 8.5 Hz，1H），7.71（d，J = 8.5 Hz，1H），7.53（t，J = 8.0 Hz，1H），7.41（dd，J = 8.5, 4.5 Hz，1H），6.88（d，J = 7.5 Hz，1H），6.10（br s，1H）。质谱（ESI）：m/z 146 [M + H]+。

参考文献：

[1] Patent: US2012/329802, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 14, p. 3307 - 3312

[3] Patent: KR101778938, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0147-0148; 0155; 0160-0162

[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1893, vol. <2> 47, p. 431

[5] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1562