58-97-9
中文名称
尿苷5-单磷酸
英文名称
UMP
CAS
58-97-9
分子式
C9H13N2O9P
分子量
324.18
MOL 文件
58-97-9.mol
更新日期
2025/08/20 17:01:45
58-97-9 结构式
基本信息
中文别名
尿苷酸脲苷酸
尿苷磷酸
单磷酸尿苷
尿苷單磷酸
尿苷单磷酸
尿苷一磷酸
5-尿苷一磷
尿嘧啶核苷酸
5-尿苷一磷酸
英文别名
UMP-HU 5'-P
5’-ump
UMP.H2
98-100%
Urd-5'-P
Uridylate
5'-UMP·H2
URIDYLIC ACID
UMP USP/EP/BP
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点202°C (rough estimate)
密度1.865±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色
酸度系数(pKa)pK1:6.63 (25°C)
形态固体
颜色白色至灰白色
生物来源natural (organic)
水溶解性H2O: soluble 50mg/mL, clear, colorless
InChIInChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKeyDJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
SMILESP(OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O)(O)(O)=O
CAS 数据库58-97-9
EPA化学物质信息5'-Uridylic acid (58-97-9)
制备方法
方法1
56428-57-0
58-97-9
3803-29-0
以化合物（CAS: 56428-57-0）为原料，合成((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基二氢磷酸和化合物（CAS: 3803-29-0）的一般步骤如下：将选定的活化核苷酸的15 mM溶液及ImpN（N = A, U, C, G, dA）溶解于1 M氟化钠（Sigma）中。将反应混合物于24°C静置8-10天，期间使用反相柱通过HPLC定期监测反应进程。反应完成后，每种产物混合物中主要含有相应的氟代磷酸酯及少量的NMP水解产物。使用半制备反相Alltima C-18, 5 μm（10 mm × 300 mm）柱（Alltech, Grace Davison），在等度洗脱条件下（88%的0.2%甲酸水溶液（Sigma）与12%的30%乙腈）进行分离。流速设置为mL/min。收集的各组分通过质谱进行鉴定。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 8, p. 1464 - 1466
常见问题列表
概述
尿苷酸是合尿苷的磷酸酯。视连接部位不同，有尿苷2′-磷酸(2′-尿苷酸)、尿苷3′-磷酸(3′-尿苷酸)和尿苷5′-磷酸(5′-尿苷酸)三种。在体内通常是尿苷5′-磷酸酯。数据表明，母猪乳汁中，无论是泌乳前期、中期还是后期，尿苷酸在乳汁中占总核苷酸的比例都占据绝对优势，其数值甚至能达到总核苷酸量的90%以上。另外，将仔猪教槽料和母猪泌乳后期乳中的核苷酸含量进行比较后发现，在5种核苷酸中，仔猪教槽料中最缺乏尿苷酸，而其他核苷酸缺乏较少或不缺乏。因此，如果猪乳中的核苷酸含量代表仔猪对核苷酸的需要量的话，那么可以断定在5种核苷酸中，仔猪最缺乏尿苷酸。生物活性
Uridine 5'-monophosphate (5'-Uridylic acid) 是一种单磷酸盐形式的 UTP，可从从头途径或体内核苷酸和核酸的降解产物获得，是哺乳动物乳中的主要核苷酸类似物。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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