591-18-4
中文名称
1-溴-3-碘苯
英文名称
1-Bromo-3-iodobenzene
CAS
591-18-4
EINECS 编号
209-703-9
分子式
C6H4BrI
MDL 编号
MFCD00001043
分子量
282.9
MOL 文件
591-18-4.mol
更新日期
2025/08/22 18:18:35
591-18-4 结构式
基本信息
中文别名
1-溴-3-碘苯间溴碘苯
1-溴-3-碘苯,98%
3-溴碘苯
英文别名
1-BROMO-3-IODOBENZENE3-BROMOIODOBENZENE
1-bromo-3-iodo-benzen
Benzene, 1-bromo-3-iodo-
m-Bromoiodobenzene
3-Bromoiodobenzene m-Bromoiodobenzene
1-Bromo-3-iodobenzene,98%
3-bromoiodbenzene
3-BROMO-1-IODOBENZENE
1-Bromo-3-iodobenzene (stabilized with Copper chip)
3-Bromophenyl iodide
m-Iodobromobenzene
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
外观性状淡黄色液体
熔点−9.3-−9 °C(lit.)
沸点120 °C18 mm Hg(lit.)
密度2.219 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.66(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
形态Oil
比重2.219
颜色无色
水溶解性insoluble
敏感性感光
BRN1854384
InChIKeyCTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息3-Bromoiodobenzene(591-18-4)
EPA化学物质信息Benzene, 1-bromo-3-iodo- (591-18-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAT
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码29039990
制备方法
方法1
585-76-2
591-18-4
向15 mL试管中依次加入碳酸铯(Cs2CO3, 0.6 mmol, 195 mg)、间溴苯甲酸(1, 0.3 mmol)、[Ir(dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)]PF6 (D, 6 μmol, 6.7 mg)、N-碘代丁二酰亚胺(NIS, 1.5 mmol, 337.5 mg)及碘(I2, 60 μmol, 20 mol%)。将试管抽真空并用氩气置换三次，随后在氩气保护下通过注射器加入3 mL干燥的1,2-二氯乙烷(DCE)。用Parafilm?密封试管，置于装有接触式温度计的油浴中。反应体系在50℃下，用6×5 W蓝色LED灯(λmax=455 nm)照射24至36小时。反应完成后，将混合物通过2 cm厚的硅胶垫过滤，并用二氯甲烷(DCM, 50 mL)洗涤硅胶。合并滤液，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化，得到目标产物1-溴-3-碘苯(2)。(注意：该反应对水分极为敏感，当体系中加入0.01当量水时，产物收率显著降低至不足5%。)
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 12, p. 1572 - 1577
[2] Patent: WO2015/68159, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00215-00216