6000-00-6
中文名称
4-溴-2-丁烯酸甲酯
英文名称
METHYL 4-BROMOCROTONATE
CAS
6000-00-6
EINECS 编号
214-251-0
分子式
C5H7BrO2
MDL 编号
MFCD00000246
分子量
179.01
MOL 文件
6000-00-6.mol
更新日期
2025/10/09 15:24:47
6000-00-6 结构式
基本信息
中文别名
四溴巴豆酸甲酯来那替尼杂质37
4-溴-2-丁烯酸甲
4-溴-2-丁烯酸甲酯
反式-4-溴-2-丁烯酸甲酯
(E)-4-溴丁-2-烯酸甲酯
(E)-4-溴-2-丁烯酸甲酯
4-溴-2-丁烯酸甲酯 1KG
英文别名
METHYL 4-BROMOCROTONATE 所属类别
有机原料：烃类化合物及其衍生物物理化学性质
熔点83-85℃
沸点83-85 °C13 mm Hg(lit.)
密度1.522 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.501
闪点197 °F
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态Oil
颜色Colourless
BRN1745755
InChIInChI=1S/C5H7BrO2/c1-8-5(7)3-2-4-6/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+
InChIKeyRWIKCBHOVNDESJ-NSCUHMNNSA-N
SMILESC(OC)(=O)/C=C/CBr
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R37/38-R41
安全说明S26-S39
WGK Germany3
RTECS号GQ3120000
F8-9
海关编码29161900
制备方法
方法1
67-56-1
13991-36-1
1117-71-1
以甲醇和(E)-4-溴丁-2-烯酸为原料合成4-溴丁-2-烯酸甲酯的一般步骤如下：将(E)-4-溴丁-2-烯酸（1.525g，9.24mmol）和无水甲醇（10ml）加入50ml三颈烧瓶中，在0℃下搅拌至完全溶解。缓慢滴加亚硫酰氯（5.49g，46.19mmol，5ml），滴加过程中注意观察气泡的产生。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌15小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应完成情况。反应完成后，将溶剂减压蒸发至干，残余物用乙酸乙酯和水进行萃取。分离有机相，并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相通过旋转蒸发仪浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，洗脱剂比例为石油醚:乙酸乙酯=8:1，最终得到4-溴丁-2-烯酸甲酯（1.54g，收率93.1%）为红色油状液体。
参考文献：
[1] Patent: CN107556289, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0112; 0117; 0118; 0119
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 10, p. 1164 - 1167