60481-02-9
中文名称
4-苯氧基苯肼盐酸盐
英文名称
4-PHENOXYPHENYLHYDRAZINE HYDROCHLORIDE
CAS
60481-02-9
分子式
C12H13ClN2O
MDL 编号
MFCD03426044
分子量
236.7
MOL 文件
60481-02-9.mol
60481-02-9 结构式
制备方法
方法1
139-59-3
60481-02-9
以4-氨基二苯醚为原料合成4-苯氧基苯肼盐酸盐的一般步骤如下：向浓缩的4-苯氧基苯胺（2g，10.8mmol，1当量）的溶液中加入。在15分钟内向盐酸（22mL）中滴加冰冷的亚硝酸钠（1.49g，21.6mmol，2.0当量）的水（7.6mL）溶液，同时保持反应温度低于10℃。将反应混合物冷却至0℃并持续搅拌1小时。随后，在20分钟内分批加入氨基磺酸（1.05g，10.8mmol，1当量）至反应混合物中。接着，加入氯化锡（II）二水合物（9.78g，43.2mmol，4当量）的浓盐酸溶液。在20分钟内逐滴加入盐酸（8.2mL），同时控制反应温度低于15℃。将反应混合物在0℃下继续搅拌2小时，然后用5M氢氧化钠水溶液碱化至pH 14，期间保持反应温度低于30℃。反应完成后，用二氯甲烷（2×100mL）快速萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后真空除去溶剂。通过使用2M盐酸的乙醚（20mL）溶液将不稳定的（4-苯氧基苯基）肼转化为其盐酸盐。收集形成的沉淀物，并减压干燥，最终得到4-苯氧基苯肼盐酸盐，为浅棕色固体（1.2g，产率44%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 452 - 463
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 7, p. 3152 - 3162
[3] Patent: CN105061315, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0067