616-76-2
中文名称
5-甲酰水杨酸
英文名称
5-Formylsalicylic acid
CAS
616-76-2
EINECS 编号
210-492-0
分子式
C8H6O4
MDL 编号
MFCD00006945
分子量
166.13
MOL 文件
616-76-2.mol
更新日期
2025/08/13 08:46:43
616-76-2 结构式
基本信息
中文别名
5-甲酰水杨酸5-呋喃水杨酸
5-甲酰基水杨酸
英文别名
2-HYDROXY-5-FORMYLBENZOIC ACID5-FORMYL-2-HYDROXYBENZOIC ACID
5-FORMYLSALICYLIC ACID
5-FORMYLSALICYLIC ACID 97%
3-Carboxy-4-hydroxybenzaldehyde
6-Hydroxyisophthalaldehydic acid
5-Formylsalicylic acid ,98%
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
熔点250 °C (dec.)(lit.)
沸点214.32°C (rough estimate)
密度1.2208 (rough estimate)
折射率1.4611 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)2.67±0.10(Predicted)
形态powder
颜色brownish-yellow
检测方法HPLC,NMR
BRN2640881
稳定性Hygroscopic
InChIInChI=1S/C8H6O4/c9-4-5-1-2-7(10)6(3-5)8(11)12/h1-4,10H,(H,11,12)
InChIKeyUTCFOFWMEPQCSR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(C=O)=CC=C1O
制备方法
方法1
89-56-5
616-76-2
以5-甲基水杨酸为原料合成5-甲酰基-2-羟基苯甲酸的一般步骤：将底物5-甲基水杨酸（1mmol）、钴盐（n1 mol%）和NaOH（n2当量）在乙二醇（5mL）中的混合物与氧气（1atm）在80℃下搅拌反应8小时。反应完成后，向反应混合物中依次加入盐酸（10mL，2%）和甲基叔丁基醚（MTBE，10mL）。分离有机层，水相用MTBE（10mL×2）进一步萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后浓缩，得到残余物。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，10/1），得到目标产物5-甲酰基-2-羟基苯甲酸。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 8, p. 1406 - 1411
[2] Molecular Catalysis, 2018, vol. 453, p. 121 - 131
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-甲酰水杨酸5-Formylsalicylic acid, 97%(616-76-2)
Sigma Aldrich
616-76-2(sigmaaldrich)