616238-78-9
中文名称
7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 7-amino-, methyl ester (9CI)
CAS
616238-78-9
分子式
C10H9NO2S
分子量
207.25
MOL 文件
616238-78-9.mol
616238-78-9 结构式
基本信息
中文别名
7-氨基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 7-aMinobenzo[b]thiophene-2-carboxylateBenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 7-amino-, methyl ester
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 7-amino-, methyl ester (9CI)
制备方法
方法1
![7-硝基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯](/CAS/20150408/GIF/34084-89-4.gif)
34084-89-4
616238-78-9
1. 在圆底烧瓶中加入7-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯（100 mg）和乙酸（4 mL），搅拌至完全溶解。 2. 将SnCl2·2H2O（10当量）溶于1.5 mL浓盐酸中，缓慢滴加到上述溶液中。 3. 室温下搅拌反应混合物12小时，通过TLC监测反应进度。 4. 反应完成后，在旋转蒸发仪上部分除去过量的酸。 5. 将反应混合物转移至250 mL烧瓶中，冰浴冷却至0℃，缓慢加入饱和NaHCO3溶液中和至pH 7。 6. 通过加入固体NaHCO3调节pH至9。 7. 将反应混合物用EtOAc稀释，通过硅藻土垫过滤以除去锡副产物，硅藻土垫用EtOAc充分洗涤。 8. 将滤液转移至分液漏斗中，分离有机层和水层。 9. 水层用EtOAc萃取两次，合并所有有机层。 10. 有机层用无水MgSO4干燥，过滤后浓缩，得到7-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，收率100%。
参考文献：
[1] Patent: US2003/225053, 2003, A1. Location in patent: Page 27, 35, 36
[2] Patent: US2003/225053, 2003, A1. Location in patent: Page 28
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 17, p. 4016 - 4026