61869-08-7
中文名称
帕罗西汀
英文名称
Paroxetine
CAS
61869-08-7
分子式
C19H20FNO3
MDL 编号
MFCD00869588
分子量
329.37
MOL 文件
61869-08-7.mol
更新日期
2025/04/16 09:54:38
61869-08-7 结构式
基本信息
中文别名
(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-{[(3',4'-亚甲二氧基)苯氧基]甲基}-哌啶帕罗西汀
帕罗昔丁
氟苯哌苯醚
帕罗西汀碱
(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-{[(3',4'-亚甲二氧基)苯氧基]甲基}-哌啶
反-(-)-3-[(1,3-苯并二噁茂-5-基-氧)甲基]-4-(4-氟苯基)哌啶
帕罗西汀PAROXETINE
英文别名
AROPAXAROPAX 20
BRL 29060
FG 7051
PAROXETINE
PAXIL
(-)-TRANS-4R-(4'-FLUOROPHENYL)-3S-[(3',4'-METHYLENEDIOXY-PHENOXY) METHYL]PIPERIDINE
3-((1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-,(3s,4r)-piperidin
3-((1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-piperidin(3s-trans)
PAROXETIENE BASE
PAROXETIN HCL
PARORETINE HCL
ParoxetineHclBase
(3S,4R)-3-[(1,3-BENZODIOXOL-5-YLOXY)METHYL]-4-(4-FFLUOROPHENYL)PIPERIDINE
rac trans-3-[(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine Hydrochloride
(-)-trans-4-(4-Fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenoxymethyl)piperidine
Piperidine, 3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-, (3S,4R)- (9CI)
Piperidine, 3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)-, (3S-trans)-
(3S,4R)-3-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine
(-)-trans-4R-(4'-Fluorophenyl)-3S-((3',4'-methylenedioxyphenoxy)methyl)piperidine
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 精神病治疗药物理化学性质
外观性状盐酸帕罗西汀(Paroxetine Hydroehloride)：C19H20FNO3?HCI。微小片状结晶，熔点118℃。
盐酸帕罗西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate)：C19H20FN03?HCI?1/2H2O。结晶，熔点129～131℃。
马来酸帕罗西汀(Paroxetine Maleate)：C19H20FNO3?C4H4O4。从乙醇-乙醚结晶，熔点136～138℃。[α]D-87°(C=5，乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：845皮下注射，500口服。
盐酸帕罗西汀半水合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate)：C19H20FN03?HCI?1/2H2O。结晶，熔点129～131℃。
马来酸帕罗西汀(Paroxetine Maleate)：C19H20FNO3?C4H4O4。从乙醇-乙醚结晶，熔点136～138℃。[α]D-87°(C=5，乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：845皮下注射，500口服。
熔点114-116°C
沸点451.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.1844 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)pKa 9.51 (Uncertain)
形态Solid
颜色Off-white to light yellow
NIST化学物质信息Paroxetine(61869-08-7)
EPA化学物质信息Paroxetine (61869-08-7)
制备方法
方法一
方法1：化合物(I)和化合物(Ⅱ)在二环己基碳化二亚胺(DCC)存在下，缩合得到帕罗西汀。方法2：化合物(I)转化为甲磺酸酯后，再和化合物(Ⅱ)的钠盐反应，得到帕罗西汀。
方法3：化合物(Ⅲ)或其它N-烷基取代的化合物溶于甲苯，在5℃，于15min中，加入氯甲酸(1-氯乙基)酯。加毕，搅拌18h。加入甲醇，再搅拌12h。移出溶剂，剩余物溶入热异丙醇，用活性炭和氧化铝处理，过滤。往滤液中加入水，再过滤收集析出的沉淀，即得盐酸帕罗西汀半水合物，收率92%。
常见问题列表
简介
盐酸帕罗西汀（paroxetine，paxil），学名氟苯哌苯醚，为苯基哌啶类化合物，由葛兰素史克公司开发，于1991年上市。具有高度的选择性5-HT再摄取阻滞作用，其抗抑郁作用强度与三环类抗抑郁药（TCAs）相似，而副作用较三环类抗抑郁药（TCAs）明显为小，属于第三代抗抑郁新药。
应用
帕罗西汀，(-)-反-4-(4-氟苯基)-3-[[3,4-(甲二氧基)苯氧基]甲基]-哌啶，其是一种选择性5-HT再摄取抑制剂，常用剂量时，对其他递质无明显影响。通过阻止5-HT的再吸收而提高神经突触间隙内5-HT的浓度，从而产生抗抑郁作用。帕罗西汀通过抑制脑神经原5-TH再摄取而发挥药效，选择性较氟西汀、舍曲林或氯丙咪嗪强。对胆碱能、组胺或肾上腺能受体的亲合力低，抗胆碱性、心血管不良反应小于三环类抗抑郁剂。