6188-43-8

基本信息
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 2G
Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
imidazo[3,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
3-imidazo[3,2-a]pyridinecarboxaldehyde
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE
Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde AldrichCPR
物理化学性质
制备方法
![咪唑并[1,2-a]吡啶](/CAS/GIF/274-76-0.gif)
274-76-0

68-12-2
![咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛](/CAS/GIF/6188-43-8.gif)
6188-43-8
在2℃条件下,向N,N-二甲基甲酰胺(120 mL,1.55 mol)中缓慢加入新蒸馏的三氯氧化磷(61 mL,0.65 mol)。控制反应温度逐渐升至室温后,再次将反应体系冷却至2℃。随后,滴加咪唑并[1,2-a]吡啶(10 g,0.085 mol)的N,N-二甲基甲酰胺(60 mL)溶液。将反应混合物缓慢升温至105℃,随后进一步升温至140℃。移除油浴,使反应温度稳定在120℃。在此温度下持续加热45分钟,之后降温至85℃并继续加热2.5小时。反应完成后,将混合物冷却并倒入冰冷却的5%盐酸(600 mL)中,用20%氢氧化钠溶液调节pH至9。所得溶液用二氯甲烷(1200 mL)萃取过夜。分离有机层,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩除去溶剂。粗产物用水(5×15 mL)洗涤并再次干燥,最终得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛3.49 g,收率31%。
参考文献:
[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 994 - 1003
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3454 - 3464
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 4820 - 4826
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 14, p. 2856 - 2859
[5] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90