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6188-43-8

中文名称 咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
英文名称 IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE
CAS 6188-43-8
分子式 C8H6N2O
分子量 146.15
MOL 文件 6188-43-8.mol
更新日期 2025/08/18 13:28:05
6188-43-8 结构式 6188-43-8 结构式

基本信息

中文别名
咪唑[1,2-A]并吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲醛
咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛 2G
英文别名
[1,2-α]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE
Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
imidazo[3,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
3-imidazo[3,2-a]pyridinecarboxaldehyde
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-CARBOXALDEHYDE
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE
Imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde AldrichCPR
所属类别
医药中间体:吡啶衍生物

物理化学性质

熔点127-129 °C
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.15±0.50(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
危险品标志Xn
危险类别码22
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090

制备方法

方法1
咪唑并[1,2-a]吡啶

274-76-0

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛

6188-43-8

在2℃条件下,向N,N-二甲基甲酰胺(120 mL,1.55 mol)中缓慢加入新蒸馏的三氯氧化磷(61 mL,0.65 mol)。控制反应温度逐渐升至室温后,再次将反应体系冷却至2℃。随后,滴加咪唑并[1,2-a]吡啶(10 g,0.085 mol)的N,N-二甲基甲酰胺(60 mL)溶液。将反应混合物缓慢升温至105℃,随后进一步升温至140℃。移除油浴,使反应温度稳定在120℃。在此温度下持续加热45分钟,之后降温至85℃并继续加热2.5小时。反应完成后,将混合物冷却并倒入冰冷却的5%盐酸(600 mL)中,用20%氢氧化钠溶液调节pH至9。所得溶液用二氯甲烷(1200 mL)萃取过夜。分离有机层,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩除去溶剂。粗产物用水(5×15 mL)洗涤并再次干燥,最终得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛3.49 g,收率31%。

参考文献:

[1] Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 994 - 1003

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 9, p. 3454 - 3464

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 4820 - 4826

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 14, p. 2856 - 2859

[5] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90

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