38922-77-9
38922-77-9 结构式
基本信息
IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
Ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 97%
Ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate ,97%
物理化学性质
安全数据
制备方法
504-29-0
70-23-5
38922-77-9
步骤1：咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯的合成 在磁力搅拌下，将3g（31.9mmol）2-氨基吡啶溶解于65mL四氢呋喃中。缓慢加入4.44mL（31.9mmol）3-溴丙酮酸乙酯，观察到固体沉淀形成。将所得非均相混合物加热回流并持续搅拌4小时。反应完成后，冷却至室温，通过过滤分离固体产物。将固体溶解于65mL乙醇中，再次加热回流并搅拌16小时。反应混合物冷却至室温后，通过过滤分离固体。将滤液置于冰浴中，促进产物结晶，直至液相保持澄清。通过过滤收集结晶产物，并用30mL二异丙醚洗涤。最后，将产物在真空干燥器中干燥，得到5.14g（产率84%）咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯，为白色粉末。 产物表征：LC-MS显示m/z=191（MH+）；UV纯度在254nm下为99%。1H NMR（300MHz，DMSO）δ8.95（s，1H），8.84（d，J=6.8Hz，1H），7.98-7.80（m，2H），7.46（t，J=7.2Hz，1H），4.43（q，J=7.1Hz，2H），1.35（d，J=7.1Hz，3H）。
参考文献：
[1] ACS Combinatorial Science, 2018, vol. 20, # 3, p. 164 - 171
[2] Patent: US2015/182507, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0204; 0205
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 359 - 362
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 216 - 231
[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270