619-22-7
中文名称
3-二甲基氨基苯甲醛
英文名称
3-(DIMETHYLAMINO)BENZALDEHYDE
CAS
619-22-7
分子式
C9H11NO
分子量
149.19
MOL 文件
619-22-7.mol
更新日期
2025/04/23 14:37:00

基本信息
中文别名
间二甲氨基苯甲醛3-二甲氨基苯甲醛
3-二甲基氨基苯甲醛
间N,N-二甲基苯甲醛
英文别名
3-N,N-DIMETHYLBENZALDEHYDE3-(DIMETHYLAMINO)BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 3-(dimethylamino)-
Benzaldehyde, m-(dimethylamino)-
3-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyde
3-(Dimethylamino)benzaldehyde 95%
所属类别
有机原料:醛类化合物物理化学性质
沸点137.5-138 °C
密度1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.67±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Yellow
制备方法
方法1

23501-93-1

619-22-7
以3-(二甲基氨基)苄醇为原料合成间二甲氨基苯甲醛的一般步骤:将可商购的3-(二甲基氨基)苄醇(750 mg,5 mmol)溶解于二氯甲烷(DCM)和二甲基亚砜(DMSO)的混合溶剂中。向该溶液中依次加入三乙胺(Et3N,2.8 mL,20 mmol)和三氧化硫-吡啶复合物(SO3·Py,1.59 g,10 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后,通过减压蒸馏除去二氯甲烷。向残余物中加入饱和氯化铵(NH4Cl)水溶液,然后用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。有机相用水洗涤,无水硫酸镁(MgSO4)干燥后,减压浓缩。通过柱色谱法(洗脱剂比例:乙酸乙酯/正己烷 = 1/2)纯化粗产物,得到间二甲氨基苯甲醛(670 mg,收率90%)。质谱分析显示[M+H]+ = 150。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7640 - 7656
[2] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 1, p. 413 - 416
[3] Patent: WO2009/38411, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 20, p. 5396 - 5399
[5] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 49, p. 11099 - 11107