62129-39-9
中文名称
Boc-L-4-溴苯丙氨酸
英文名称
(S)-N-BOC-4-Bromophenylalanine
CAS
62129-39-9
分子式
C14H18BrNO4
MDL 编号
MFCD00237571
分子量
344.2
MOL 文件
62129-39-9.mol
更新日期
2025/08/25 13:37:44
62129-39-9 结构式
基本信息
中文别名
(S)-N-BOC-4-溴苯丙氨酸BOC-L-4-溴苯丙氨酸
叔丁氧羰基-4-溴-L-苯丙氨酸
英文别名
BOC-4'-BROMO-L-PHEBOC-4-BROMO-L-PHENYLALANINE
BOC-L-4-BROMOPHE
BOC-L-4-BROMOPHENYLALANINE
BOC-L-4-BROMOPHENYLALNINE
BOC-L-PHE(4-BR)-OH
BOC-P-BROMO-L-PHE-OH
BOC-P-BROMO-PHENYLALANINE
BOC-P-BROMO-PHE-OH
BOC-PHE(4-BR)-OH
BOC-PHE(P-BR)-OH
BOC-(S)-2-AMINO-3-(4'-BROMOPHENYL)PROPANOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-4-BROMO-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-4-BROMO-L-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-BROMOPHENYL-L-ALANINE
RARECHEM BK PT 0044
(S)-3-(4-BROMO-PHENYL)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID
(S)-N-BOC-4-BROMOPHENYLALANINE
BOC-L-4-BROMOPHENYLALANINE 98%
N-tert-Butoxycarbonyl-L-Bromo Phenylalanine
所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点118 °C
沸点475.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.5311 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)3.83±0.10(Predicted)
形态Powder
颜色Off-white to light brown
旋光度 (Optical Rotation)14.001°(C=0.0025g/mL, MEOH, 20°C, 589nm)
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChIKeyULNOXUAEIPUJMK-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(Br)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
24250-84-8
62129-39-9
以二碳酸二叔丁酯和L-4-溴苯丙氨酸为原料合成(S)-3-(4-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤：向(S)-2-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸（7.3 g，30.0 mmol）的甲醇（50 mL）和水（50 mL）混合溶液中，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（6.9 g，31.5 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物用稀盐酸调节至pH=5，然后用乙酸乙酯（10 mL×3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到白色固体状的(S)-3-(4-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸（10.0 g，收率96.9%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/32943, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2012/119941, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[3] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 9, p. 5410 - 5413