6282-88-8
6282-88-8 结构式
基本信息
3-(4-氯苯基)丙-1-醇
3-(4-氯苯基)丙醇
3-(4'-CHLOROPHENYL)PROPANOL
3-(4-CHLOROPHENYL)PROPANOL
3-(4-Chlorophenyl)propan-1-ol, 95+%
3-(4-Chlorophenyl)propanol 95%
物理化学性质
制备方法
1615-02-7
6282-88-8
以对氯肉桂酸为原料合成3-(4-氯苯基)丙-1-醇的一般步骤：产率范围为23.3-88.0%。以3-(4-氯苯基)丙-1-醇（3c）为例，具体操作如下：在氮气保护及冰浴条件下，向氢化铝锂（1.71g，45mmol）的四氢呋喃（THF，30mL）悬浮液中缓慢加入3-(4-氯苯基)丙烯酸（2c，2.74g，15mmol）的THF溶液，加入过程控制在30分钟内完成。将反应混合物搅拌至室温后，继续回流4小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料完全消耗后，将反应混合物冷却至室温。随后，缓慢滴加甲醇（15mL）和水（15mL）以淬灭反应，并用10%盐酸溶液调节pH至3。粗产物用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。所得黄色油状物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=4:1，v/v），得到黄色油状目标产物，收率为54.7%。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ 7.27-7.22（m，2H），7.15-7.10（m，2H），3.66（t，J=6.4Hz，2H），2.68（t，J=7.44Hz，2H），1.91-1.81（m，2H）。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 4, p. 555 - 558
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1849 - 1853
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 18, p. 4752 - 4756