6298-37-9
中文名称
6-氨基喹喔啉
英文名称
6-Aminoquinoxaline
CAS
6298-37-9
分子式
C8H7N3
MDL 编号
MFCD00462821
分子量
145.16
MOL 文件
6298-37-9.mol
更新日期
2024/10/16 11:52:08
6298-37-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基喹喔啉6-喹喔啉胺
英文别名
6-AMINOQUINOXALINE6-QUINOXALINAMINE
6-QUINOXALINYLAMINE
QUINOXALIN-6-YLAMINE
6-Aminoquinoxaline/6-quinoxalinamine (for Brimonidine)
6-Aminoquinoxaline ,99%
Quinoxaline-6-amine
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点159 °C
沸点254.27°C (rough estimate)
密度1.2109 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.57±0.30(Predicted)
形态固体
颜色黄色至深黄色
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C8H7N3/c9-6-1-2-7-8(5-6)11-4-3-10-7/h1-5H,9H2
InChIKeyMSGRFBKVMUKEGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(N)=CC=2)N=CC=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany1
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
6639-87-8
6298-37-9
以6-硝基喹喔啉为原料合成6-氨基喹喔啉的一般步骤：向6-硝基喹喔啉（500 mg，2.86 mmol）的甲醇（20 mL）溶液中加入10%钯碳（50 mg），在1个大气压的氢气氛围下搅拌反应混合物4小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，蒸发滤液以除去溶剂。将残余物通过二氧化硅柱层析纯化，随后蒸发溶剂，得到6-氨基喹喔啉，为黄色固体（342 mg，收率82%），薄层色谱（TLC）Rf值为0.32（展开剂：乙酸乙酯）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ8.65（1H，d，J=1.7 Hz），8.55（1H，d，J=1.7 Hz），7.87（1H，d，J=8.9 Hz），7.18（1H，dd，J=8.9,2.5 Hz），7.13（1H，d，J=2.5 Hz），4.20（2H，br.s，-NH2）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0170
[3] Patent: WO2005/42513, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[4] Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 353 - 361
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 13, p. 6169 - 6186
常见问题列表
简介
6-氨基喹喔啉是一种喹喔啉衍生物，已被证明对鼠伤寒沙门氏菌有效。 它具有显着的细胞毒性和对兰尼碱受体 (RYR) 的显着活性。 该化合物也是一种多巴胺类似物，可能具有神经保护作用。 它的生物学特性仍在研究中，但由于其抑制蛋白质合成和 DNA 复制的能力，已被证明对培养的细胞有毒。