63149-33-7
63149-33-7 结构式
基本信息
8-羟基久洛里定-9-甲醛
9-甲醛-8-羟基久洛尼定
9-甲酰基-8-羟基久洛尼定
2,3,6,7-四氢-8羟基-1H,5H-苯并[IJ]喹嗪-9甲醛
8-羟基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-9-甲醛
物理化学性质
安全数据
制备方法
41175-50-2
68-12-2
63149-33-7
以1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-8-醇和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为原料，合成8-羟基-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-甲醛的一般步骤如下：在4℃条件下，向装有10 mL DMF的烧瓶中缓慢滴加氯氧化磷（2.7 mL，4.4 g，29 mmol），滴加过程持续15分钟。随后，在10分钟内向上述混合物中滴加8-羟基-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-8-醇（5.15 g，26.9 mmol）的DMF（5 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后升温至100℃继续搅拌30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，并向搅拌中的深色溶液中加入30 mL水。将含水混合物搅拌1.5小时，直至蓝绿色沉淀形成。通过过滤分离沉淀，用水洗涤并干燥。粗产物采用硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为甲苯/乙酸乙酯（体积比2:1）。最终产物收率为94%，熔点为205℃（文献值73-74℃）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 69, p. 9947 - 9950
[2] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 16, p. 4708 - 4709
[3] Journal of Fluorescence, 2015, vol. 25, # 6, p. 1615 - 1628
[4] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 6, p. 603 - 613
[5] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 8, p. 1465 - 1468