6317-37-9
中文名称
5-硝基噻吩-2-甲酸
英文名称
5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid
CAS
6317-37-9
EINECS 编号
228-654-4
分子式
C5H3NO4S
MDL 编号
MFCD00159552
分子量
173.15
MOL 文件
6317-37-9.mol
更新日期
2025/08/15 10:40:49
6317-37-9 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基噻吩-2-甲酸5-硝基噻吩-2-羧酸
英文别名
5-Nitro-2-thenoic acid5-NITRO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
5-NITROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 121\04-13
RARECHEM AL BO 0544
5-Nitro-2-ThiphenecarboxylicAcid
5-nitro-2-thiophenecarboxylic
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点154-159℃
沸点367.2±27.0 °C(Predicted)
密度1.676±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.69±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIKeyUNEPVPOHGXLUIR-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法1
4521-33-9
6317-37-9
以5-硝基噻吩-2-甲醛为原料合成5-硝基噻吩-2-羧酸的一般步骤：将5-硝基噻吩-2-甲醛（1.685 g，10.72 mmol）与氨基磺酸（1.249 g，12.87 mmol）溶于二恶烷（30 mL）中，冷却至0℃。随后，缓慢滴加亚氯酸钠（1.940 g，21.44 mmol）的水溶液（14 mL）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌2小时。在相同条件下，以相同的摩尔比处理第二批5-硝基噻吩-2-甲醛（1.966 g，12.51 mmol）。合并两批反应混合物，用乙酸乙酯和水进行分配萃取。有机相用5% NaHCO3溶液萃取两次后弃去。碱性水相用2N HCl调节至pH=2，再用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到5-硝基噻吩-2-羧酸（Int.53）（3.6 g，20.79 mmol，MS/ESI+ 173.9 [MH]+）。
参考文献：
[1] Patent: US4220793, 1980, A
[2] Patent: US4220793, 1980, A
[3] Patent: US4220793, 1980, A
[4] Patent: WO2004/18480, 2004, A1. Location in patent: Page 155
[5] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 12, p. 4485 - 4517