6340-79-0
6340-79-0 结构式
基本信息
3-(4-溴苯甲酰)丙酸, 98+%
3-(P-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID
4-(4-BROMOPHENYL)-4-OXOBUTANOIC ACID
4-(4-BROMOPHENYL)-4-OXOBUTYRIC ACID
BETA-(P-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID
TIMTEC-BB SBB000956
Benzenebutanoic acid, 4-bromo-gamma-oxo-
3-(4-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID, 98+%
3-(4-Bromobenzoyl)propanoic acid
4-Bromo-γ-oxobenzenebutanoic acid
4-Oxo-4-(4-bromophenyl)butanoic acid
γ-Oxo-4-bromobenzenebutyric acid
物理化学性质
制备方法
108-30-5
108-86-1
6340-79-0
以丁二酸酐和溴苯为原料合成3-(4-溴苯甲酰)丙酸的一般步骤如下：将丁二酸酐（5.0g，50mmol）和溴苯（48g，300mmol）冷却至0℃。在氮气保护下，向反应混合物中加入无水氯化铝（13.3g，100mmol），并在0℃下搅拌4小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并在氮气保护下继续搅拌96小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃，缓慢加入浓盐酸（125mL），并在氮气保护下搅拌1小时。反应混合物经过滤后，用水（1L）洗涤，得到浅黄色固体。该固体通过甲苯重结晶纯化，得到4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸（12g，46.68mmol，收率93.4%）。质谱（ESI-四极杆）m/z：计算值C10H9BrO3为255.97, 257.97；实测值：258.0（11），257.0（98），256.0（12），255.0（100），213.0（18），211.0（17）（负离子模式）。高效液相色谱（HPLC）保留时间：24.4分钟。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：2.59（2H，三重峰，J=6.5Hz，CH2），3.21（2H，三重峰，J=6.5Hz，CH2），7.88（2H，双峰，J=8.8Hz，ArH），7.96（2H，双峰，J=8.8Hz，ArH），12.19（1H，宽单峰，OH）。
参考文献：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 365, p. 181 - 188
[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 22, p. 7283 - 7286
[3] Organic Syntheses, 2002, vol. 79, p. 204 - 204
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4345 - 4359
[5] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 215 - 227