63604-94-4
63604-94-4 结构式
基本信息
2-溴-5-甲氧基苯酚 10G
4-Bromo-3-hydroxyanisole
Phenol, 2-bromo-5-methoxy-
2-Bromo-5-methoxyphenol 98%
物理化学性质
制备方法
150-19-6
63604-94-4
102127-34-4
将40.0 g（322.2 mmol）3-甲氧基苯酚溶解于1 L乙腈中，在氮气保护下冷却至0℃。缓慢滴加57.35 g（322.2 mmol）N-溴代琥珀酰亚胺在500 mL乙腈中的溶液，控制滴加速度以维持反应混合物温度在0℃（约2小时）。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物。残余物用四氯化碳处理，过滤除去生成的固体。滤液减压浓缩，得到溴化异构体的混合物，呈红色油状。通过硅胶柱色谱法分离混合物，采用含0-30%乙酸乙酯的己烷梯度洗脱系统。收集最先洗脱的组分，减压浓缩后得到18.1 g（产率28%）2-溴-5-甲氧基苯酚，为透明液体。1H-NMR（CDCl3）：δ7.31（d，1H），6.6（d，1H），6.41（dd，1H），5.5（s，1H），3.77（s，3H）。随后，合并后洗脱的组分并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法进一步纯化，使用二氯甲烷作为洗脱剂。收集含有高纯度4-溴-3-甲氧基苯酚的馏分，减压浓缩后得到24.1 g（产率37%）白色结晶固体（熔点68-69℃）。1H-NMR（CDCl3）：δ7.34（d，1H），6.45（d，1H），6.33（dd，1H），4.9（br s，1H），3.85（s，3H）。
参考文献：
[1] Synlett, 1997, vol. 1997, # 11, p. 1241 - 1242
[2] Synlett, 1997, vol. 1997, # 11, p. 1241 - 1242
[3] Patent: US7045545, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: EP1204659, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 622 - 627