643-12-9
中文名称
D-手性肌醇
英文名称
D-(+)-CHIRO-INOSITOL
CAS
643-12-9
EINECS 编号
211-394-0
分子式
C6H12O6
MDL 编号
MFCD00272608
分子量
180.16
MOL 文件
643-12-9.mol
更新日期
2025/05/15 20:36:29
643-12-9 结构式
基本信息
中文别名
D-手性肌醇 英文别名
1D-CHIRO-INOSITOLD-(+)-CHIRO-INOSITOL
D-CHIRO-INOSITOL
D-(+)-CHIRO-INOSITOL, 95% (96% EE/GLC)
(1R)-Cyclohexane-1r,2c,3t,4c,5t,6t-hexaol
1,2,4/3,5,6-hexahydroxycyclohexane
D-CHIRO-INOSITOL(DISD)
chiro-Inositol
D-Inositol
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点230 °C
沸点232.96°C (rough estimate)
密度1.2805 (rough estimate)
折射率1.5730 (estimate)
储存条件Freezer
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)12.63±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]23/D +60°, c = 1.2 in H2O
水溶解性403.4g/L(11 ºC)
InChIInChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1
InChIKeyCDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N
SMILESO[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
常见问题列表
肌醇异构体
D-手性肌醇(D-chiro-inositol，DCI) 是肌醇九种异构体中具有旋光性的一种。近年来人们研究发现D-手性肌醇（DCI ）除了具有肌醇促进肝脏脂代谢功能外，还具有如胰岛素增敏作用，降血糖，改善多囊卵巢综合症( PCOS) 患者的排卵情况，调节激素平衡，改善月经失调，以及抗氧化、抗衰老、抗炎特殊的生理功能。因此，D-手性肌醇可以作为医药、保健品原料以及膳食补充剂，具有广阔的开发前景。D-手性肌醇属肌醇家族的成员，尽管“肌醇”。包括几种有生物活性的异构体，包括L-手性肌醇。MYO（肌肉肌醇）通过依赖胰岛素的NAD / NADH差向异构酶转化为DCI（D-手性肌醇）。它是胰岛素信号转导中的重要辅助信使被广泛认知。DCI（D-手性肌醇）加速糖原合成酶和丙酮酸脱氢酶的去磷酸化，促进限速酶的非氧化和氧化葡萄糖处理。DCI（D-手性肌醇）可以降低由于肌肉肌醇差向异构化为手性肌醇缺陷引起的胰岛素抵抗，至少部分恢复胰岛素敏感性和葡萄糖处理。
D-手性肌醇是人体本身存在的一种营养成分，这就让身体细胞能更好的识别它，对他没有排斥反应。1994年，美国膳食补充剂健康与教育法认证D-手性肌醇作为膳食补充剂。
胰岛素受体增敏剂
D-手性肌醇（DCI）是最新一代的胰岛素受体增敏剂，为胰岛素信号传递的第二信使，它是目前国际胰岛素抵抗综合症治疗研究的最新成果，它能有效地促进胰岛素功能，降低血糖、血甘油三酯水平等，进一步研究还发现：D-手性肌醇在唯一的降血糖激素一胰岛素的信号传导过程中发挥着极为重要的作用。D-手性肌醇是体内不可缺失的物质，当体内缺乏足够的D-手性肌醇时就会导致胰岛素抵抗现象。由于其在体内不能直接合成，只能通过外源性手段获得，所以它不同于任何的药物治疗，也不存在一切药物所产生的毒副作用。开辟了针对代谢综合征从药物治疗转向对肌体补充其必需物质的治疗新途径，其在胰岛素抵抗、冠心病、高胰岛素血症等代谢综合征的研究领域和临床上具有划时代的意义，这一研究的发现为防治代谢综合征做出了促进作用。
制备方法
D-手性肌醇纯品为白色粉末，微甜，易溶于水。目前实现产业化生产的制备方法主要是天然物提取法。D-手性肌醇在自然界以化合物的形式存在于豆类、荞麦等植物和昆虫中(见表1)，D-手性肌醇的前体物质松醇也存在于多种植物中，比如三角梅、糖松、红酸枝等。
通过化学合成的方法合成手性肌醇，目前还没有实现突破，工艺步骤繁琐，成本昂贵。基因工程生产D-手性肌醇的方法是用枯草芽孢杆菌的基因修饰使肌肉肌醇转化为D-手性肌醇，目前生物转化率低，成本高。抗生素春雷霉素作为D-手性肌醇的前体物质，经乙酰化反应后提纯，也是制备D-手性肌醇的一条生产路径。
生物活性
D-chiro-Inositol 是一种肌醇差向异构体，存在于某些哺乳动物糖基磷脂酰肌醇蛋白锚和具有胰岛素样生物活性的肌醇磷脂聚糖中。D-chiro-Inositol 用于多囊卵巢综合征 (PCOS) 和糖尿病的相关研究。D-chiro-Inositol 可降低高血糖，改善胰岛素抵抗。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
D-手性肌醇D-chiro-Inositol(643-12-9)
Sigma Aldrich
643-12-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1D-手性纤维醇1D-chiro-Inositol,>98.0%(LC)(643-12-9)