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64483-69-8

中文名称 5-乙酰基吲哚-2-酮
英文名称 5-Acetyloxindole
CAS 64483-69-8
分子式 C10H9NO2
MDL 编号 MFCD07782089
分子量 175.18
MOL 文件 64483-69-8.mol
更新日期 2024/09/15 08:34:20
64483-69-8 结构式 64483-69-8 结构式

基本信息

中文别名
5-乙酰基吲哚-2-酮
5-已酰基吲哚-2-酮
英文别名
5-ACETYLOXINDOLE
所属类别
医药中间体:吲哚类化合物

物理化学性质

熔点225-227 °C
沸点418.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.46±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H317
防范说明P280
海关编码2933998090

制备方法

方法1
2-吲哚酮

59-48-3

乙酰氯

75-36-5

5-乙酰基吲哚-2-酮

64483-69-8

实施例Ⅰ 5-乙酰基-2-吲哚满酮的合成:在冰浴条件下,将171 g(1.28 mol)无水氯化铝悬浮于500 mL 1,2-二氯乙烷中并冷却至0-5℃。随后,缓慢滴加78 g(1.1 mol)乙酰氯,控制反应温度不超过10℃。滴加完毕后,继续搅拌反应1小时。然后,分四批加入71.3 g(0.53 mol)2-吲哚酮(1,3-二氢吲哚-2-酮),确保每批加入后反应温度维持在10-12℃之间。加料完成后,让反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应结束后,在剧烈搅拌下将反应液缓慢倒入1 kg冰水中进行淬灭。随后,用1 L水稀释浆状物,并继续搅拌30分钟。通过抽滤收集沉淀,干燥后得到粗产物。经纯化后,得到80.9 g目标化合物5-乙酰基-2-吲哚满酮,收率为理论值的86.3%。薄层色谱(TLC)分析显示Rf = 0.36(硅胶板,展开剂为乙酸乙酯/环己烷/甲醇=9:9:2)。产物分子式为C10H9NO2(分子量=175.19 g/mol),质谱分析显示m/z = 174([M-H]-)。

参考文献:

[1] Patent: US2005/203104, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8

[2] Patent: WO2005/87726, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[3] Patent: US2005/234120, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7

[4] Patent: US2009/42876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25

[5] Patent: US6395734, 2002, B1

5-乙酰基吲哚-2-酮价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0264483698025-乙酰基吲哚-2-酮64483-69-81G164元
2025/05/22XW0264483698015-乙酰基吲哚-2-酮64483-69-8250MG42元
2024/08/19XW0264483698045-乙酰基吲哚-2-酮64483-69-810G1664元
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