6478-73-5
中文名称
5-甲基苯并咪唑
英文名称
5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE
CAS
6478-73-5
分子式
C7H4Cl2N2
MDL 编号
MFCD00211325
分子量
187.03
MOL 文件
6478-73-5.mol
更新日期
2024/12/15 19:35:15

基本信息
中文别名
5-甲基苯并咪唑 英文别名
1H-BENZIMIDAZOLE, 5,6-DICHLORO-5,6-DICHLORO-1H-1,3-BENZIMIDAZOLE
5,6-DICHLORO-1H-BENZIMIDAZOLE
5,6-DICHLORO-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE
5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE
BUTTPARK 121\15-71
NSC 326397
NSC 6393
1H-Benzimidazole,5,6-dichloro-(9CI)
NSC 63938
所属类别
有机原料:杂环化合物物理化学性质
熔点205-206°
沸点426.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.571±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)10.74±0.30(Predicted)
形态固体
颜色棕褐色至浅米色
制备方法
方法1

6478-78-0

6478-73-5
以N-苄基苯并咪唑(CAS:6478-78-0,208.1mg,1.0mmol)为原料合成5,6-二氯苯并咪唑的一般步骤:在氮气保护下,向一个配备有PTFE/硅酮隔膜和氮气鼓泡装置的16mL反应瓶中加入N-苄基苯并咪唑、干燥的Pd/C催化剂(10wt%,20mg)及THF(5mL)。随后,在室温下向反应混合物中缓慢加入三乙基硅烷(320μL,2.0mmol),并在氮气氛围下持续搅拌14小时。反应完成后,通过0.45μm PTFE注射器过滤器过滤反应混合物以去除催化剂,滤液经减压浓缩除去溶剂。残余物通过柱色谱法(洗脱剂:0至10% MeOH/二氯甲烷梯度)纯化,得到目标产物5,6-二氯苯并咪唑,为无色固体(117.6mg,0.996mmol,收率99%)。值得注意的是,反应初期通常存在5至30分钟的诱导期,表现为反应混合物中开始有气体释放(即鼓泡现象)。此外,使用干燥的Pd/C催化剂对反应成功至关重要,湿Pd/C可能导致反应产率显著降低或完全不反应。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690