6631-94-3

中文名称 2-乙酰基吩噻嗪

英文名称 2-Acetylphenothiazine

CAS 6631-94-3

EINECS 编号 229-626-4

分子式 C14H11NOS

MDL 编号 MFCD00005017

分子量 241.31

MOL 文件 6631-94-3.mol

更新日期 2025/07/24 16:21:57

6631-94-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息图谱信息知名试剂公司产品信息 2-乙酰基吩噻嗪价格(试剂级) 常见问题列表

基本信息

中文别名

2-乙酰基吩噻嗪
2-乙酰吩噻嗪

英文别名

2-ACETYLPHENOTHIAZINE
LABOTEST-BB LT00012652
methyl phenothiazin-2-yl ketone
2-Acetyl-10H-phenothiazine

所属类别

有机原料：酮类化合物

物理化学性质

外观性状黄白色或绿色结晶性粉末。

熔点180-185 °C(lit.)

沸点455.7±34.0 °C(Predicted)

密度1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,2-8°C

溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

酸度系数(pKa)-2.45±0.20(Predicted)

形态暗黄橙色粉末

颜色黄色至深橙色

最大波长(λmax)244nm(MeOH)(lit.)

InChIInChI=1S/C14H11NOS/c1-9(16)10-6-7-14-12(8-10)15-11-4-2-3-5-13(11)17-14/h2-8,15H,1H3

InChIKeyJWGBOHJGWOPYCL-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(=O)(C1=CC=C2C(=C1)NC1=C(C=CC=C1)S2)C

CAS 数据库6631-94-3(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H412

防范说明P273

危险品标志Xn

危险类别码22-52/53

安全说明60-61

WGK Germany3

海关编码2934309090

应用领域

用途一

医药中间体，用于解热镇痛新药消炎丙宁和乙酰嗪的制造。

制备方法

方法1

23699-65-2

6631-94-3

以1-(3-苯基氨基苯基)-乙酮为原料合成2-乙酰基吩噻嗪的一般步骤如下：首先，将苯胺与间乙酰基苯酚以1.2:1的质量比加入反应容器中，加热至溶解。随后，加入三氟甲磺酸（加入量为间乙酰基苯酚质量的0.025倍），在190℃下进行脱水反应。反应过程中分离生成的水分。反应6小时后终止。通过减压蒸馏去除过量的苯胺，得到暗红色固体，即3-乙酰基二苯胺（化合物A）。接下来，将化合物A与硫（化合物A与硫的摩尔比为1:2.3）及250毫升丙酮（硫与单质的总质量为1摩尔）加入反应容器中，加热溶解形成透明液体。然后，加入碘（加入量为化合物A质量的0.0125倍），在170℃下搅拌回流反应。25分钟后，反应基本完成，停止搅拌，逐渐冷却至120℃，此时可见黄色和黑色分层。小心倾出上层黄色液体，室温冷却后析出黄色固体。粗产物通过乙醇-水混合溶剂重结晶，得到淡黄色固体，即目标产物2-乙酰基吩噻嗪。本实施例的总收率为90.5%，HPLC纯度为99.7%。

参考文献：

[1] Patent: CN105461655, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033

[2] Patent: CN105481793, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0041

上下游产品信息

上游原料

1-(3-苯基氨基苯基)-乙酮碘丙酮硫磺

下游产品

二马来酸乙酰奋乃静乙酰丙嗪 1-[10-(3-chloropropyl)-10H-phenothiazin-2-yl]ethan-1-one

图谱信息

2-乙酰基吩噻嗪(6631-94-3)质谱(MS)
2-乙酰基吩噻嗪(6631-94-3)核磁图(¹HNMR)
2-乙酰基吩噻嗪(6631-94-3)核磁图(¹³CNMR)
2-乙酰基吩噻嗪(6631-94-3)红外图谱(IR1)
2-乙酰基吩噻嗪(6631-94-3)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

6631-94-3(sigmaaldrich)

2-乙酰基吩噻嗪价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-12805	2-乙酰基吩噻嗪 ML171	6631-94-3	100mg	200元
2025/05/22	HY-12805	2-乙酰基吩噻嗪 ML171	6631-94-3	10mM * 1mLin DMSO	220元
2025/05/22	A2815	2-乙酰基吩噻嗪 2-Acetylphenothiazine	6631-94-3	5g	370元

常见问题列表

生物活性

2-Acetylphenothiazine (ML171, 2-APT) 是一种有效的、选择性的NADPH-oxidase抑制剂，对NOX1、NOX2、NOX3、NOX4和xanthine oxidase的IC50分别为0.25 μM, 5 μM, 3μM, 5 μM 和 5.5 μM。

靶点

Target	Value
NOX1 (HEK293)	0.25 μM
NOX3 (HEK293)	3 μM
NOX2 (HEK293)	5 μM
NOX4 (HEK293)	5 μM
xanthine oxidase (HEK293)	5.5 μM

体外研究

Nox1-dependent ROS generation has been shown to play a pivotal role in cell signaling, cell growth, angiogenesis, motility and blood pressure regulation. ML171 strongly blocks ROS generation in HT29 cells (IC ₅₀ =0.129 μM) and only increasing over-expression of Nox1 can overcome the blockage of ROS generation caused by ML171 treatment in HEK293 cell system reconstituted with all the components required Nox1-dependent ROS generation. ML171 efficiently blocks ROS production measured by carboxy-H2-DCFDA staining as well as DPI used as a positive control. When ML171 is tested in HEK293-Nox1 reconstituted cell system, higher potency in blocking Nox1-dependent ROS generation is observed compared with the parental compound.